Soie d'araignée

[WhiTTdeamon]

Bonjour a tous, je suis en 1S et par conséquent je prépare actuellement mon oral de tpe sur la soie d'araignée.

La protéine pour créer la soie se nomme la fibroïne et est composé de 2 acide aminé (en grande partie) la glycine et l'alanine.
Comme tous les acide aminés, ils possèdent 2 groupe caractéristique : -COOH et -NH2 qui sont censé se "coller" pour créer la protéine et forment ainsi une chaine d'acide aminé.

Jusque là ce serait plutôt de la svt vu que tout se fait dans l'abdomen de l'araignée, mais ce que je me demandais c'est comment en créer chimiquement ?
Y a t'il un moyen de contrôler l'ordre que prendront les acides aminés ?


Comment faire pour que ce soit ala-gly-gly-gly-ala-ala ... par exemple ?
-----

[Kemiste]

Bonjour,
Oui on peut tout à fait créer des peptides chimiquement, c'est la synthèse peptidique. Pour contrôler l'ordre des acides aminés, il faut faire des séquences protection/couplage/déprotection.
Par exemple pour avoir ala-gly-gly-... : on protège la fonction amine de ala (pour donner P-ala) et la fonction acide de gly (pour donner gly-P'). On réalise le couplage entre P-ala et gly-P' pour donner P-ala-gly-P'. Ensuite on déprotège la fonction acide de gly pour donner P-ala-gly-. On recommence à nouveau une séquence de couplage avec un gly protégé (gly-P') pour donner P-ala-gly-gly-P'. On déprotège à nouveau pour donner P-ala-gly-gly et on continue de la même façon avec les autres acides aminés. A la fin on déprotège la fonction amine de ala en début de chaîne et la fonction acide de l'acide aminé en fin de haine et on obtient le peptide ala-gly-gly-...
Attention cependant! Si un acide aminé comprend un groupe fonctionnel (acide, amine, alcool...) en plus des groupes -COOH et -NH₂ de l'acide aminé il faut faire préalablement protégé ces groupements fonctionnels pour éviter les réactions secondaires. Et donc déprotégé ces groupements en fin de réaction.

[WhiTTdeamon]

Merci beaucoup d'avoir répondu aussi vite !

Je voudrait savoir avec quels moyen peut on protéger et déprotéger les séquences ? (une solution particulière ?...)

Et aussi si cela est au programme de classe de 1ere ou de terminale ?

[ZuIIchI]

Ce n'est pas au programme de première mais au programme de 2ème année de licence !

Pour protéger un alcool on peut le substituer le H par un groupement silylé comme Si(CH3)3 et le déprotéger par HF ou le TBAF ou en éther avec le DHP et déprotéger en milieu aqueux acide. Il y a plein de sites qui traitent de la protection des groupes fonctionnels. Mais je en suis pas sûr que tu comprennes tout ...

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Il y a des groupements protecteur particuliers pour les acides et les amines. Vu que tu es en 1ère S ça ne te dira pas grand chose... Mis à part peut être la protection des acides carboxyliques sous la forme d'esters?

[WhiTTdeamon]

Ok merci, je posais la question juste pour savoir si je risquais d'être confronté a cette question durant l'oral