Attaque nucléophile sur centre électrophile

[invite1e96e0c3]

Bonjour, je suis actuellement sur un de mes DMS qui porte sur l'aspartame synthétisé grâce à l'acide L-aspartique et la L-phénylalanine.
Et j'aimerais savoir :
Si, on bloque le groupe ester de la phénylalanine pour ne pas qu'elle réagit avec le groupe amino de l'aspartique.
Pourquoi la réaction peptidique entre les deux molécules ne conduira pas uniquement à la molécule d'aspartame?
Est ce parce que il y a deux groupes carboxyles dans l'acide aspartique et que le groupe amino de la phénylalanine peut attaquer ces deux centres accepteurs?
Où suis je carrément à côté?

Merci d'avance pour les personnes qui prendront le temps de me répondre
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[molecule10]

Bonsoir TSaa :

Regarde l'explication sur ( http://www.phychim.ac-versailles.fr/...organiques.pdf ) document 3 . Bonnes salutations .

[shaddock91]

Bonjour. Tu as raison, l'astuce consiste à avoir un seul groupe carboxylique de l'acide aspartique qui soit réactif, l'autre étant protégé sous forme d'ester benzylique.

[invite1e96e0c3]

Merci d'avoir pris le temps de me répondre!
Et pourquoi il est plus judicieux de faire l'estérification de l'acide aspartique préalablement au couplage peptidique plutot qu'une synthèse qui enchainerait couplage peptidique puis estérification?

[A voir en vidéo sur Futura]