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Chimie organique



  1. #1
    Isis-mirka

    Chimie organique


    ------

    Bonjour,
    je suis en train de faire un exo de chimie organique et je bloque sur certaines étapes.
    Pourriez-vous m'indiquer comment procéder pour l'étape qui conduit au produit D et I?

    Je vous remercie d'avance
    chimie orga.PNG

    voila où j'en suis (je ne sais pas si c'est correct: seule la premiere étape a été corrigée).
    chimi.PNG

    -----

  2. #2
    shaddock91

    Re : Chimie organique

    Bonjour. D est obtenu par saponification de l'ester ethylique puis décarboxylation.
    Quant à I, je te laisse trouver (addition cuprate 1,4)

  3. #3
    HarleyApril

    Re : Chimie organique

    Bonsoir

    A la première étape, on forme un béta céto ester
    On fait ensuite une déprotonation, puis une allylation

    Dans l'étape D, il se passe plusieurs choses.
    On réalise une hydrolyse de l'ester en acide qui décarboxyle, mais on réalise également une déshydratation entre une cétone et le méthyle en alpha de l'autre (revoir le chapitre aldolisation, crotonisation).
    Où se trouve la double liaison à la fin ? Une indication est donnée par l'ozonolyse ...

  4. #4
    Isis-mirka

    Re : Chimie organique

    ok merci pour vos réponses à tous les deux, celles-ci m'ont bien mis sur la piste du produit à trouver !
    Merci aussi pour l'astuce du produit d'ozonolyse , je n'y avais pas pensé.
    Je crois que tout est bon pour le moment. Je continue donc mon exo.

    Bonne fin de journée

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