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Réduction/réduction Luche



  1. #1
    Ketur34

    Réduction/réduction Luche


    ------

    Bonsoir,

    Je voulais une mise au point par rapport à la réduction avec NaBH4

    1)NaBH4 réduit les Cétones et Aldéhydes

    2)NaBH4/CeCl3 réduit seulement les Cétones α,β-insaturée

    Par rapport à mon image, dans le cas 1) je vais réduire la cétone de Droite et dans le cas 2) la Cétone de Gauche

    Est ce bien ca ?

    -----
    Images attachées Images attachées

  2. #2
    HarleyApril

    Re : Réduction/réduction Luche

    Bonsoir

    La réaction de Luche.
    Le cérium se complexe sur le carbonyle pour rendre la cétone plus réactive.
    Ceci permet d'améliorer la sélectivité de la réduction d'un cétone unsaturée. On a réduction de la cétone en alcool allylique. Sans le sel de cérium, la double liaison peut également être réduite.

    Pour répondre à ta question.
    Du borohydrure sans cérium va sans doute réduire les deux cétones, mais touchera également la double liaison.
    Avec du cérium, tu ne toucheras pas la double liaison, mais il est probable que les deux cétones soient réduite. Je dis seulement probable car on peut espérer une certaine sélectivité à cause de l'encombrement stérique (donc, rien à voir avec le fait de mettre du cérium).

    Cordialement

  3. #3
    ProCar

    Re : Réduction/réduction Luche

    Pourrais t on confirmer que NaBH4 réduit les cétones et aldéhydes prioritairement à une double liaison ?

  4. #4
    HarleyApril

    Re : Réduction/réduction Luche

    bonsoir
    aldéhyde, puis cétone et double liaison que si conjuguée ...

    Rq, on observe parfois qu'un aldéhyde n'est pas réduit, mais c'est parce qu'il est acétalisé transitoirement !

    cordialement

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