Méthylation du glucose

[invite1bf22c0f]

Bonjour (ou bonsoir) !

Voici une petite question dont je n'arrives pas à trouver la réponse:

Pourquoi, lorsque l'on réalise la méthylation des groupes alcools de la molécule de glucose (formule ci-dessous), ne fixe-t-on que 4 groupement méthyle par molécule (donc seulement 4 groupes alcools méthylés sur les 5 disponibles) ?
Est-ce une question de charge stérique ? Ou est-ce que c'est parce que l'un des alcools est non disponible (plus probable) ? Dans ce cas, pourquoi ?Est-ce que la réponse est tout autre ?



Merci d'avance !
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[moco]

Le glucose a une structure cyclique, et l'un des groupes alcool est utilisé pour former le cycle. Comme il n'y a que 5 groupes alcool dans le glucose, et que l'un est transformé en pont éther pour fermer le cycle, il n'en reste que 4 qui sont libres et qu'on peut donc méthyler.

[invite1bf22c0f]

Merci beaucoup pour ta reponse moco !

Ce que je ne comprends pas toujours pas, c'est qu'en prenant le forme cyclique du glucose sous forme glucopyranose, on peut observer 5 groupements -OH (image ci-dessous du beta-glucopyranose).


Est-ce que la forme cyclique du glucose ne correspond pas forcement à celle du pyranose (donc pas forcement de phenomene de mutarotation) ? Ou est-ce que l'un des groupements -OH m'est pas disponible ?

Merci d'avance !

[HarleyApril]

Bonsoir
La perméthylation du glucose va méthyler tous les OH de la forme cyclique.
Cependant l'alcool en position anomérique va ensuite s'hydrolyser facilement.
(cf Stryer chapitre 11)

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]