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Méthylation du glucose



  1. #1
    Binomes

    Méthylation du glucose


    ------

    Bonjour (ou bonsoir) !

    Voici une petite question dont je n'arrives pas à trouver la réponse:

    Pourquoi, lorsque l'on réalise la méthylation des groupes alcools de la molécule de glucose (formule ci-dessous), ne fixe-t-on que 4 groupement méthyle par molécule (donc seulement 4 groupes alcools méthylés sur les 5 disponibles) ?
    Est-ce une question de charge stérique ? Ou est-ce que c'est parce que l'un des alcools est non disponible (plus probable) ? Dans ce cas, pourquoi ?Est-ce que la réponse est tout autre ?

    D-glucose-chain-2D-Fischer.png

    Merci d'avance !

    -----

  2. #2
    moco

    Re : Méthylation du glucose

    Le glucose a une structure cyclique, et l'un des groupes alcool est utilisé pour former le cycle. Comme il n'y a que 5 groupes alcool dans le glucose, et que l'un est transformé en pont éther pour fermer le cycle, il n'en reste que 4 qui sont libres et qu'on peut donc méthyler.

  3. #3
    Binomes

    Re : Méthylation du glucose

    Merci beaucoup pour ta reponse moco !

    Ce que je ne comprends pas toujours pas, c'est qu'en prenant le forme cyclique du glucose sous forme glucopyranose, on peut observer 5 groupements -OH (image ci-dessous du beta-glucopyranose).
    beta-glucopyranose.GIF

    Est-ce que la forme cyclique du glucose ne correspond pas forcement à celle du pyranose (donc pas forcement de phenomene de mutarotation) ? Ou est-ce que l'un des groupements -OH m'est pas disponible ?

    Merci d'avance !

  4. #4
    HarleyApril

    Re : Méthylation du glucose

    Bonsoir
    La perméthylation du glucose va méthyler tous les OH de la forme cyclique.
    Cependant l'alcool en position anomérique va ensuite s'hydrolyser facilement.
    (cf Stryer chapitre 11)

    Cordialement

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