Bonjour,
j'étudie les mécanismes d'alkylation et d'acylation.
Ma question concerne l'application de ces mécanismes sur un benzène porteur d'un groupement. Comment sait-on où va se placer le CH3
Par exemple, mon exercice est un benzène porteur de COCH3. Dans mon cours on dit que c'est un groupement electrocapteur et que du coup le CH3 se placera en position métha.
Comment savoir si le groupement sur le benzène est éléctrocapteur ou électrodonneur?
Merci d'avance
Bonsoir !
Pour savoir si un groupement est donneur ou attracteur, tu dois prendre en compte les effets inducteurs et mésomère du groupement substituant ton benzène.
D'après les règles de Holleman, si un groupement est donneur (mésomère donneur et inductif donneur tels que: CH3, OH, NH2), alors il est activant et ortho-para-oritentateur. En gros, lors d'une substitution électrophile, la réaction aura lieu en ortho ou para par rapport au substituant déjà présent.
Si un groupement est quant à lui attracteur (ex: NO2, COOH), il est désactivant et méta-orientateur.
Pour les composés "mixte", inducteur attracteur mais mésomère donneur tels que les substituants halogénés, ils sont désactivant et ortho-para-orientateur.
Pour savoir si une réaction se fait préferentiellement en ortho ou para, on choisit le composé majoritaire selon l'aspect statistique (2 H substituables en ortho) ou stérique (para souvent moins encombrée).
Voila, en esperant t'avoir aidée !
Merci beaucoup!
C'est super clair!
