Pourquoi de telles différences de solubilité dans l'eau et dans l'éthanol ?

[mcgyver92]

Bonjour,
Sincèrement je fais de gros efforts pour comprendre. Du coup, je sais maintenant comme vous tous que << les semblables dissolvent les semblables >>.

Or, si je compare l'eau et l'éthanol :

* les deux sont polaires
* les deux sont protique

A partir de là, comment peut-on expliquer le fait qu'un bon nombre de molécules soient peu solubles dans l'eau et très soluble dans l'éthanol ? Ex :

* curcumine
* pipérine
* capsaïcine

Merci d'avance !
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[Sethy]

Parce que l'éthanol, n'est pas l'eau !

L'éthanol compte une chaine à deux atomes de carbone. Si tu prends le butanol, qui après tout ne comporte que 2x plus d'atomes de carbone, il n'est soluble qu'à raison de 77 g par litre, soit à peu près 1 mol/litre ou encore 1 mole de butanol pour plus de 50 d'eau !

[Boumako]

Bonjour

Or, si je compare l'eau et l'éthanol :

* les deux sont polaires
* les deux sont protique

La réalité n'est pas si tranchée, les solvants sont plus ou moins polaires. L'éthanol l'étant moins que l'eau il peu solubiliser des composés qui lui "ressemblent".

[mcgyver92]

Corrigez-moi si je dis une bêtise.

Dans CH3CH2OH, les atomes de carbone neutralisent une partie de la charge négative provenant des éléctrons non liés de l'atome d'oxygène. Ce n'est pas le cas dans H2O.

En ce sens, vos deux remarques se rejoignent.

>> La réalité n'est pas si tranchée

C'est ça que mon cours de chimie ne dit pas (à le lire on dirait qu'il y a 4 catégories : polaire/non polaire x protique/non protique). Je me doutais de quelque chose comme ça, mais de là à justifier une telle différence ...

Merci en tout cas.

[A voir en vidéo sur Futura]

[polmichet]

Cherche moment dipolaire pour une molécule, et tu peux (il me semble) différencier solvant organique/minéral.

[Sethy]

Corrigez-moi si je dis une bêtise.

Dans CH3CH2OH, les atomes de carbone neutralisent une partie de la charge négative provenant des éléctrons non liés de l'atome d'oxygène. Ce n'est pas le cas dans H2O.

En ce sens, vos deux remarques se rejoignent.

>> La réalité n'est pas si tranchée

C'est ça que mon cours de chimie ne dit pas (à le lire on dirait qu'il y a 4 catégories : polaire/non polaire x protique/non protique). Je me doutais de quelque chose comme ça, mais de là à justifier une telle différence ...

Merci en tout cas.

Bah, c'est toujours la même chose quand on enseigne. Il faut simplifier.

En primaire : diviser par zéro n'est pas possible
En (début) de secondaire : 0/0 ça n'existe pas
En fin de secondaire : on utilise la règle de l'Hospital
En supérieur : on apprend que la règle de l'Hospital n'est valable que dans certains cas

Mais qui irait faire un quotient de dérivée quand il faut faire une règle de 3 ?