pourquoi ma solution est devenue noire ?
j'ai fait un mélange de (1R,2R)-trans-1-amino-2-indanol 450mg dans 1,5ml de DMSO d6 (deutéré)
j'ai laissé reposer toute la nuit (environ 18h)
ma solution est devenue noir ! avant elle était jaunâtre kaki (très léger)
il me semble pas que les deux produit réagissent car mon spectre d'Absorption est toujours pareil.
dans la salle de labo il fait environ 25 degré la paillasse est juste a coté de la fenêtre.
a votre avis cela est du a quoi?
Difficile à dire. Il se peut que ce soit l'effet d'une oxydation par l'oxygène de l'air. Il est bien connu que les amines comme l'aniline s'oxydent à l'air et que l'aniline forme peu à peu du noir d'aniline.
Bonsoir
Il se peut également que tu aies eu une déshydratation en indène.
Si ton produit était sous forme de chlorhydrate, tu as pu avoir une réaction de l'acide chlorhydrique sur le DMSO qui produit un réactif !
Cordialement
merci pour vos réponse !
je pense aussi a l'oxydation par l'oxygène.
ça ne peut pas être une réaction avec l' HCl car il n'y en a pas dans mon mélange. juste DMSO d6 et 1-amino-2-indanol.
il n'y a que les énantiomères (1R,2R) et (1S,2S) qui deviennent noir. pas le (1R,2S) ni le (1S,2R).
Bonsoir
L'oxydation dont parle moco est générale pour les amines et ne dépendra pas de la stéréochimie.
Donc, seuls les trans s'abiment.
J'ai regardé rapidement. Les trans présentent deux conformères. Dans l'un de ceux-ci l'alcool est antipériplanaire avec un hydrogène benzylique.
Pour les cis, on ne peut raisonnablement pas placer l'alcool comme ça.
Il semblerait donc que les isomères trans soient plus prédisposés à subir des éliminations.
Bien sûr, ce n'est qu'une hypothèse !
Cordialement
oh merci beaucoup ! ça m’éclaire un peut plus
