Bonjour,
lors de la formation de l'organomagnésien, je lis que une des avantages de mettre le Mg(s) en excès par rapport à l'halogénoalcane est que, on favorise la rencontre halogénoalcane-magnésium par rapport aux rencontres organomagnésien-magnésium..
Je ne trouve pas sa évident .. si quelq'un peut m'aidé a comprendre ^^
merci beaucoup
Il me semble plutôt qu'on met du magnésium en excès parce que le magnésium est un produit bon marché, et que cela coûte peu d'en mettre un peu trop. Si on en met juste la quantité stoechiométrique minimum, la réaction ralentit beaucoup vers la fin de la réaction, car la probabilité de rencontre entre les dernières molécules d'halogénoalcane et les derniers atomes de magnésium est de plus en plus faible. Il faut attendre des heures que la réaction s'achève. Si on met trop de magnésium, la réaction est rapide même vers la fin de la réaction.
Le problème réside dans la présence de deux réactions concurrentes :
- La formation de RMgX
- La réaction entre RMgX et RX pour former du RR.
La vitesse de la seconde réaction est du premier ordre par rapport aux réactifs : v = krr [RMgX][RX]. Cette réaction parasite a toujours lieu.
Le but est donc de la prendre de vitesse et Moco explique bien le pourquoi du comment.
BonsoirEnvoyé par Sethy
Le bilan 2RX donne RR est un couplage de Wurtz, mais il ne s'agit pas de la réaction telle que tu l'écris.
Usuellement, les organomagnésiens ne font pas de substitution nucléophile.
Cordialement
Je ne suis pas d'accord, voici deux exemples :
http://en.wikipedia.org/wiki/Grignar...c_substitution
http://de.wikipedia.org/wiki/Grignar...ith_others.png
Je suis d'accord pour dire qu'il y aussi du couplage de Wurtz, qui est une autre réaction parasite (qui donne le même résultat on est d'accord).
j'ai bien écrit : "usuellement"
certains halogénures acceptent de faire cette réaction, en particulier les allyliques et benzyliques, mais c'est loin d'être une réaction générale
cordialement
