Stéréochimie de l'acide trans-4-methylcyclohexane carboxylique

[Chemist68]

Bonjour à tous !

Je suis en train de m'entrainer à trouver des configurations absolues de plusieurs molécules.

Je suis bloquée sur cette molécule :

D'après le sujet de l'exercice, les carbones 1 et 4 sont asymétriques.

Mon problème, c'est que je n'arrive pas à classer les substituants selon les règles CIP !

Par exemple, si on prend le carbone 4, je mets le méthyle en substituant n°3, l'hydrogène en n°4... Mais les deux CH₂, comment faire ? J'ai beau aller vers le carbone suivant, au final je tombe sur le même carbone, celui qui porte le COOH !
J'espère que je m'explique correctement
Il y a peut être une règle que je ne connais pas dans ce genre de cas particuliers ?

Pourriez-vous m'éclairer ?

Je vous remercie !
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[moco]

Le substituant le plus important est le groupe COOH. Il occupe donc la position numéro 1 sur le cycle. Avec ce choix, le substituant CH3 est sur le carbone numéro 4. Et le tout est joué. Ton acide est le trans-4-méthyl-cyclohexane-carboxylique. Où est le problème ?

[whoami]

Bonjour,

Ta formule n'a pas de carbone asymétrique, il y a un plan de symétrie qui passe par les carbones 1 et 4.

[Chemist68]

Merci beaucoup à vous deux !

Oui Moco, c'est la même numérotation que j'avais adopté.

whoami, ce n'est pas parce qu'il y a un plan de symétrie dans la molécule qu'il ne peut pas y avoir de carbones asymétriques non ? Si on prend l'exemple des composés méso, d'ailleurs cette molécule est peut être méso maintenant que j'y pense !

J'ai dessiné la molécule sur ChemDraw pour voir, le logiciel m'indique que les carbones 1 et 4 sont tous les deux de configuration absolue R.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Chemist68]

Ah oui Moco, en relisant ton message je me rends compte que nous nous sommes mal compris !

Je parlais de numéroter les substituants selon leur ordre de priorité autour du carbone asymétrique afin de voir dans quel sens on tourne pour déterminer une configuration R ou S.

Je pense que tu as compris que je n'arrivais pas à numéroter les substituants autour du cycle

[jeanne08]

Dans la molécule dessinée il n'y a pas de carbone asymétrique. Quand tu examines le carbone n°1 il porte : COOH , H , CH2-CH2-CH CH3-CH2-CH2 en partant d'un coté du cycle et CH2-CH2-CH CH3 - CH2-CH2 en partant de l'autre coté du cycle .
Tout serait différent si tu avais, sur un cyclohexane, COOH sur le carbone 1 et methyle sur le carbone 3 ... il y aurait alors 2 carbones asymétriques .

[moco]

En effet, il n'y a pas de carbone asymétrique dans cette molécule. Mais, quand on cherche son nom sur Chem Draw, on trouve qu'elle a une configuration 1r, 4r. Mais attention. Ce sont des lettres minuscules. Cela ne veut pas dire qu'il y a deux centres R. Tu trouveras les explications pages 29 et 30:

http://www.iupac.org/fileadmin/user_...y/Chapter9.pdf

Meilleures salutations

[whoami]

Bonjour,

Merci beaucoup à vous deux !

Oui Moco, c'est la même numérotation que j'avais adopté.

whoami, ce n'est pas parce qu'il y a un plan de symétrie dans la molécule qu'il ne peut pas y avoir de carbones asymétriques non ? Si on prend l'exemple des composés méso, d'ailleurs cette molécule est peut être méso maintenant que j'y pense !

J'ai dessiné la molécule sur ChemDraw pour voir, le logiciel m'indique que les carbones 1 et 4 sont tous les deux de configuration absolue R.

Je suis désolé, mais il n'y a pas de carbone asymétrique dans cette formule, amuse-toi à faire ce qu'a fait jeanne08 : suis les règles.

[Chemist68]

Merci beaucoup à tous.

Il se trouve qu'il y avait une erreur dans l'exercice ! Les deux substituants auraient du être portés par deux carbones voisins.
Néanmoins, j'ai appris plein de nouvelles notions telles que la pseudo-asymétrie grâce à vos différentes interventions et je vous remercie !

Bonne journée