Extraction liquide-liquide

[invite9901c59a]

Bonsoir,

Je prépare un Tp de chimie organique et puis je bloque sur la dernière question pouvez vous m'aider s'il vous plaît ?

On cherche à séparer l'acide cinnamique(B) et de p-nitrotoluène(A).

Mode opératoire :

- Les 6 g de mélange (50/50 en masse) dissous dans 150 mL d'acétate d'éthyle sont introduits dans une ampoule à décanter et environ 25 mL de NaOH 1N sont ajoutés au mélange.
- Agiter fortement et ouvrir de temps à autre le robinet pour rétablir la pression.
- La phase aqueuse est récueillie et l'opération est renouvelée deux fois.
- La phase organique contenant le produit p-nitrotoluène est lavée à l'eau puis séchée sur MgSO₄ et le solvant est éliminé sous pression réduite au rotavapor.
- Peser le produit A obtenu.
- La phase aqueuse est acidifiée par HCl 1N (pH acide) et le composé acide cinnamique est extrait par l'acétate d'éthyle (3*25 mL).
- Rassembler les phases organiques, les laver à l'eau et sécher sur MgSO₄.
- Peser ce produit B.

1. Calculer les rendements d'extraction des produits A et B.

Rendement = {masse obtenue}/{masse théorique}

2. Quel est l'intérêt d'effectuer les lavages à l'eau ?

Ils permettent de purifier les produits obtenus et d'éliminer l'excès d'acide.

3. Lors de l'ajout d'HCl dans la phase aqueuse, qu'observez-vous ? Pourquoi ?

Le bécher sera chaud. L'enthalpie de la réaction de dissolution de HCl dans l'eau est négative donc la réaction est exothermique d'où une libération de chaleur.

4. Comment sépareriez-vous un mélange contenant en plus des produits A et B, la p-toluidine ?

Le p-toluidine est une base faible qui se neutralise et se dissous dans une solution acidifiée.
L'acide cinnamique après ajout de soude est soluble dans l'eau sous la forme R-CO₂^-Na⁺
Le p-nitrotoluène est soluble que dans les solvants organiques.

On réalise le même mode opératoire. Sauf :

Lorsqu'on récupère la phase organique. On met dans une ampoule à décanter une solution acide et la phase organique. On agite et le p-toluidine passe dans la phase aqueuse.
On réalise une extraction liq/liq p-toluidine et p-nitrotoluène. Dans la phase aqueuse, on a l'acide conjugué (fort) de la base faible (p-toluidine). On peut diluer la solution pour obtenir de nouveau la base faible (p-toluidine). On l'extrait par l'acétate d'éthyle, on récupère de nouveau la phase organique contenant le p-toluidine puis on lave et on sèche sur MgSO₄

Pour cette dernière question j'ai un peu de mal pouvez vous m'aider svp
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[moco]

Ta question 3 est médiocre. On dit qu'on ajoute de l'acide HCl en solution aqueuse. le dégagement de chaleur dont tu parles s'est produit quand on a préparé la solution, pas quand on l'utilise. Non le dégagement de chaleur est dû à la réaction entre HCl et l'excès de NaOH.

Pour ta dernière question, moi je traiterais le mélange par un excès d'acide HCl. Cela dissout la p-toluidine qui passe en solution aqueuse, et qui est seule à y passer. Tu récupèreras ta p-toluidine en neutralisant par NaOH cette solution aqueuse de toluidinium, et la p-toluidine se précipitera à l'état pur.
Après l'extraction par HCl, je reprendrais le résidu insoluble, et je le traiterais par un excès de NaOH, qui va dissoudre l'acide cinnamique et seulement cet acide. Il restera au fond du récipient le nitro-toluène. Pour récupérer l'acide cinnamique pur, tu traites ta solution aqueuse de Cinnamate par de l'acide HCl dilué, et l'acide cinnamique précipitera à l'état pur.

[invite9901c59a]

Merci beaucoup de m'avoir répondu.

Par contre j'ai une dernière question.

Est-ce qu'on est obligé de traiter dans ce sens : 1.p-toluidine -> 2. l'acide cinnamique -> 3. p-nitrotoluène.

Ou on pourrait aussi faire : 1. acide cinnamique -> 2. p-toluidine -> 3. p-nitrotoluène ??

[moco]

Bien sûr. L'ordre d'intervention des réactifs est arbitraire.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite9901c59a]

D'accord, merci !