NaBH4 sur une cétone - Chimie Organique

[inviteec99a709]

Bonjour,

Je suis en train d'essayer de compléter cette suite de réactions en chimie orga, mais je bloque
au niveau du passage de B à C... En effet, pour moi, NaBH4 va réduire la cétone en alcool.
Cependant, j'ai deux problèmes qui se posent ensuite:
- le sujet ne mentionne pas la quantité d'entité B produite. Dois-je alors considérer qu'elle
est formée en excès, étant donner qu'il faut au moins 4 équivalents de B pour réagir avec une molécule de NaBH4?
- Une fois la cétone réduite en alcool, je n'arrive pas à déterminer ce qu'il se passe quand on ajoute l'éthanol.

Merci d'avance pour votre aide!


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[Kemiste]

Bonjour,

En attendant de voir la pièce jointe :

- le sujet ne mentionne pas la quantité d'entité B produite. Dois-je alors considérer qu'elle
est formée en excès, étant donner qu'il faut au moins 4 équivalents de B pour réagir avec une molécule de NaBH4?

Il n'est pas nécessaire d'avoir au moins 4 équivalents de B (j'imagine que B correspond à la cétone) pour réagir avec NaBH₄. Théoriquement, 4 molécules de B peuvent réagir avec NaBH₄ mais s'il y a moins de 4 équivalents de B la réaction marche très bien. Il n'est pas rare de mettre un excès de NaBH₄.

[inviteec99a709]

D'accord merci je ne savais pas qu'il n'était pas nécessaire d'avoir 4 équivalents de cétone/NaBH4.
J'ai déjà mis la pièce jointe, chez moi l'image s'affiche...

[inviteec99a709]

Si la pièce jointe ne s'affiche pas, vous pouvez consulter ce lien (suite réactionnelle page 4).


https://www.concours-agro-veto.net/I...himie_2014.pdf

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

C'est bon je peux voir la pièce jointe. C'est juste qu'il faut attendre un peu qu'elle soit validée par un modérateur pour qu'elle soit visible par tous.

Pour le passage de B à C tu considères que la quantité de NaBH₄ est suffisante pour réduire complètement la cétone. Dans ce genre d’exercice si aucune information n'est donnée tu considères que les réactifs sont en quantités suffisantes pour que le substrat réagisse entièrement. Concernant EtOH c'est simplement le solvant de la réaction.