Chiralité d'une molécule plane

[Yasmine.a]

Bonjour,
Je croyais acquise la notion de chiralité, cependant en faisant un exercice tout à l'heure, il y a 2-3 choses que je n'ai pas comprises dans le corrigé.
Premièrement, il y est écrit que ces deux molécules (voire image) sont optiquement inactives. Or, je ne vois pas de plan de symétrie (hormis le plan de la molécule). Donc j'aimerais savoir, quand on cherche les plans de symétries, celui de la molécule compte-t-il? Dans ce cas, toutes les molécules planes sont-elles achirales?
Si non, alors peut-être que ces 2 molécules sont chirales et optiquement inactives. Cela est-il possible? (mis à part le cas des mélanges racémiques qui n'ont pas d'activité optique mais la molécule en a elle)
Et enfin, une molécule peut-elle être chirale et ne posséder aucun centre stéréogène? Je sais que l'inverse est possible (composés méso).
Merci d'avance
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[Sethy]

Il suffit d'appliquer la technique du miroir. Pour une molécule plane, il ne peut y avoir deux images distinctes. Dans tous les cas, la molécule est non chirale.

Ceci dit, autant le second exemple est bien une molécule plane, autant le première ne l'est pas. La fonction alcool est portée par un carbone tétravalent, qui n'est pas plane. Dans ce cas-ci, il porte deux Hydrogènes, donc il n'y a pas d'activité optique mais à proprement parler, elle n'est pas exempte de chiralité sur base d'un plan de symétrie "automatique".

[Yasmine.a]

Tout d'abord, merci beaucoup pour votre réponse rapide!
Ok, donc la deuxième molécule est achirale car plane donc forcément superposable à son image dans un miroir.
Ah oui j'vais mal vu pour la première! "Dans ce cas-ci, il porte deux Hydrogènes, donc il n'y a pas d'activité optique": Je sais pas si j'ai bien compris mais en gros, pour être chirale, une molécule doit absolument posséder au moins un centre stéréogène?

[Sethy]

Oui. Mais il faut bien comprendre que ça peut être bien plus qu'un atome substitué. Un bon exemple est l'hélicène, dont voici la page Wiki :

http://fr.wikipedia.org/wiki/Hélicène

Il y a aussi des dérivés de l'adamantane par exemple.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Yasmine.a]

Ok, donc une molécule peut être chirale sans forcément avoir un centre stéréogène (ex: l'hélicène qui a un axe de chiralité de par sa conformation en hélice). Du coup, la seule définition juste d'un objet chiral est qu'il n'est pas superposable à son image dans un miroir (en cours, on avait vu que c'était le fait d'avoir des centres stéréogènes et pas de plan de symétrie)..

C'est beaucoup plus clair maintenant, merci!

[ZuIIchI]

Il y a plusieurs types de chiralité. Mais pour moi, la meilleur définition est :

une molécule est chirale si elle ne présente pas d'élément de symétrie Sn (axe de rotation impropre en langage symétrie moléculaire).

Un axe de rotation impropre d'ordre n, c'est un axe qui fait tourner ta molécule de pi/n degré suivi par une réflexion par un miroir perpendiculaire à ce plan.

[Sethy]

Ok, donc une molécule peut être chirale sans forcément avoir un centre stéréogène (ex: l'hélicène qui a un axe de chiralité de par sa conformation en hélice). Du coup, la seule définition juste d'un objet chiral est qu'il n'est pas superposable à son image dans un miroir (en cours, on avait vu que c'était le fait d'avoir des centres stéréogènes et pas de plan de symétrie)..

C'est beaucoup plus clair maintenant, merci!

Heu non.

L'hélicène présente aussi un centre stéréogène. C'est une question de sémantique (sens ou définition du mot stéréogène). Tu es trop restrictive dans ta manière de voir les choses. Un centre stéréogène n'est pas forcément associé à un atome.

[ZuIIchI]

Ah et tant que j'y pense : ce n'est pas parce qu'une molecule possede un ou plusieurs centres stereogenes qu'elle est forcement chirale --> composes meso !

[Yasmine.a]

Merci pour vos réponses!

Ok, je retiens cette définition et oui j'ai vu, c'est pas qu'une question d'atomes asymétriques, merci.
Euh oui, j'ai écrit "centre stéréogène" mais je voulais dire par là atome substitué..

Normalement, c'est clair là