Hydrolyse acide des amides

[emasmile]

bonjour;
j'ai un soucis avec les mécanismes de la chimie organique par exemple
j'ai fait le mécanisme de l'hydrolyse acide d'un amide;
voila comment j'ai fait

je sais que le produit final est juste; mais je sens qu'il y a qqu chose n"est pas exacte...
bien a vous
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[emasmile]

c'est sur tt l'étape d'arracher un proton après l'attaque du nucléophile que je sais pas quel proton je doit arracher

aidez moi s'il vous plais

[Kemiste]

Bonjour,

Attention à ce que tu écris. Dans la quatrième molécule (après attaque de H₂O) tu as mis une liaison "C-H-O-H". Ce n'est pas possible. L'attaque nucléophile de l'eau se fait via le doublet non liant de l'oxygène. De plus la charge "+" a disparu alors qu'elle devrait toujours être là. Dans l'étape suivante tu indiques l'attaque d'un proton sur l'amine. Ce n'est pas bon non plus. La flèche doit partir du nucléophile pour aller vers l'électrophile, tu as fais le contraire. Enfin dans la dernière étape tu n'indiques pas comment le proton est perdu afin de passer du groupement C-OH au groupement C=O.

Tu trouveras très facilement et très rapidement ce mécanisme sur internet.

[emasmile]

bonjour, merci pour la repense;

pour le passage du C-OH en C=O j'ai marquer la flèche de H qui donne son doublet et se libère ca doit pas etre comme ca???
j'ai beaucoup cherché sur internet j'ai pas trouvé :/

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Quand tu fais tes flèches, on ne sait pas toujours d'où elles partent. Pour le passage de C-OH à C=O tu fais partir la flèche du "H" ce qui n'a pas de sens car l'hydrogène ne possède pas de doublet non liant. Le doublet qui entre en jeu ici est celui de la liaison O-H. C'est donc au niveau de cette liaison que la flèche doit partir. Idem pour l'attaque de l'eau. Tu fais une flèche qui semble partir des hydrogènes. Il y a aussi un soucis pour la dernière étape. Tu fais partir une flèche de la liaison C-N⁺ mais celle ci n'aboutit nul part. Etant donné que le double se rabat sur l'azote, il faut que la flèche arrive sur cet azote. Je t'invite à revoir les conventions pour les écritures des mécanismes.

Je te confirme que le mécanisme se trouve très rapidement sur internet, pour preuve premier lien google : mécanisme