Synthèse du m-carboxyéthylbenzaldéhyde

[Tam_Tam]

Bonjour à tous,

Je cherche une voie de synthèse pour le m-carboxyéthylbenzaldéhyde. Quelqu'un a une idée?

D'avance merci
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[Kemiste]

Bonsoir,

Tout dépend de ce dont tu disposes pour démarrer la synthèse. Que proposes-tu ?

[HarleyApril]

Bonsoir

Es-tu sûr de ta nomenclature ?
Ce que tu nommes serait un acide carboxylique. Si c'est un ester, le substituant se nomme éthoxycarbonyle.
Cependant, l'acide et l'ester ayant une plus priorité supérieure à l'aldéhyde, il faudrait les nommer en tenant compte de ce fait.
Pour l'ester, ce serait donc le 3-formylbenzoate d'éthyle.

Cordialement

[molecule10]

Bonsoir Tam_Tam : Ton produit est le 3-formylbenzoate d'éthyle ( Regarde la fin du brevet http://www.google.com/patents/WO2008...A2?cl=en&hl=fr ) .


Example : Preparation de l'ethyl 3-bromomethylbenzoate



To a solution of ethyl 3-methylbenzoate (150 g, I mol) and l,3-Dibromo-5,5-dimethyl hydantoin (DDH) (15O g, 0.52 mol) in dichloromethane (500 ml) was added AIBN (0.1 g, 0.0006 mol) at room temperature and heated under reflux for 1O h. AIBN in 0.1 g lots were added intermittently during reflux to complete the reaction. After completion of the reaction (monitored by TLC), the reaction mixture was poured into cold water (600 ml) and the organic layer was separated. The aqueous layer was extracted again with dichloromethane (200 ml). The combined organic layer was washed with water and dried over anhydrous sodium sulphate and the solvent was removed by distillation. Colorless liquid, 220 g (96 % yield)

Note: The product contains some dibromo derivative also. Benzoyl peroxide could be used as a radical initiator.

Example : Preparation of l'ethyl 3-formyIbenzoate

Hexaαane, Aq. Acetic Acid (1:1)

Reflux.6 h



ethyl 3-bromomethylbenzoate (220 g) was dissolved in an aqueous solution of acetic acid (1:1, 800 ml) and hexamine added (250 g, 1.8 mol) and heated at 60-65° for 5 h. After completion of the reaction (monitored by TLC), the reaction mixture was poured into ice (3 Kg) under stirring. The solid precipitated was filtered, washed with water and dried under vacuum at room temperature.
Cream colored solid, 130 g (83% yield) .

Bonnes salutations .

[A voir en vidéo sur Futura]

[Tam_Tam]

Alors j'ai fait le nom en vitesse. Le vrai nom IUPAC est l'acide 2-(3-formylphényl)éthanoïque. Et c'est à partir de benzaldéhyde et d'acide chloroacétique.

[Sephiroth300]

Bonjour,

Il y a surement plus simple mais je tente
-protection du benzaldehyde par ethylène glycol.
-estérification de l'acide chloroacétique
-ortho-lithiation du benzaldehyde protégé (les acétals sont des groupes ortho-directeurs)
-simple couplage entre le lithien et le chloroester
-hydrolyse de la fonction ester et de l'acétal en même temps

[Tam_Tam]

Dans ce cas, je me retrouve avec la fonction aldéhyde en ortho par rapport à la fonction acide. Or moi, il me la faut en méta.

[molecule10]

Bonjour Tam_Tam :

Formule brut C10H10O3 masse moléculaire = 178,185 . Le produit est commercial .

Les synonymes du produit sont :


3-formylbenzoic acid ethyl ester; 3-carbethoxybenzaldehyde; Isophthalaldehydsaeure-aethylester; ethyl 3-methanoylbenzoate; ethyl benzaldehyde-3-carboxylate; 3-Formyl-benzoesaeure-aethylester .

Bonnes salutations .

[Tam_Tam]

Formule brute : C9H8O3. Et il n'y a pas de fonction ester...

[molecule10]

Bonsoir Tam_Tam :


Excuse-moi j'ai confondu ester et acide !

Le nom commercial du bon produit est Benzene acétique acide,3-formyl . C9H8O3 masse moléculaire 164,158 .

Les synonymes du produit sont :

Benzeneacetic acid,3-formyl; 3-Formyl-phenylessigsaeure; m-Formyl-phénylacétique acide ; 3-carboxymethylbenzaldehyde .

Bonnes salutations .

[Tam_Tam]

Merci, mais t'as vu le prix ?