Effet de solvant
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Effet de solvant



  1. #1
    antoine312

    Effet de solvant


    ------

    Bonjours , voila j'ai un petit soucis avec un exercice , j'arrive pas à bien expliquer ce mecanisme ?

    Tout d'abord on sait qu'un solvant SAP a un effet très dissociant et solvate bien les cations , donc si j'ai bien compris ici il s'agirai d'une SN1 , dans un premier temps on aurai l'EDV c'est a dire la dissociation du groupement (-)OSO2-CH3
    du cation ainsi le cation sera solvaté par NaF et NaBr , on sait de plus que F- est plus petit que Br- et a partir de la je n'arrive plus à raisonner correctement pourquoi la SN avec F- sera avantagé ? Dû à la gêne stérique du cation F- etant plus petit la substitution avec lui serai majoritaire ? Merci à l'avance de votre aide


    Une solution du composé A dans un solvant aprotique polaire (SAP) contenant des quantités égales de
    NaF et de NaBr conduit, selon une réaction d’ordre 1, à un mélange de produits constitué de 75% de 2-
    fluoro-2-méthylpropane et seulement 25% de 2-bromo-2-méthylpropane.

    Proposer un mécanisme à partir duquel vous expliquerez ce résultat

    -----
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  2. #2
    antoine312

    Re : Effet de solvant

    HELP s'il vous plaît !!!

  3. #3
    antoine312

    Re : Effet de solvant

    Personne peut m'aider ? SVP

  4. #4
    antoine312

    Re : Effet de solvant

    Heeeeeeeellllllp toujours pas de reponse

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Effet de solvant

    Bonjour,

    Un solvant polaire aprotique favorise-t-il une SN1 ou une SN2 ?

  7. #6
    antoine312

    Re : Effet de solvant

    il favorise la SN2 normalement mais ici il parle de reaction d'ordre 1 ?

  8. #7
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Effet de solvant

    Au temps pour moi, lecture trop rapide !

  9. #8
    sfnsfn2

    Re : Effet de solvant

    j'avais une réponse mais j'ai hésité en attendant les organiciens
    autre chose que la taille du nucléophile, F- est plus petit que Br- donc il pénètre mieux, j'ai,pensé à la force du nucléophile qui augmente avec Z dans le meme groupe et par conséquence Br- est plus nucléophile que F- mais en meme temps la liaison C-Br est plus fragile que C-F peut etre F- attaque le composé bromé en une deuxième réaction !!!!
    qui se ressemble s'assemble (Homère)

  10. #9
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Effet de solvant

    En passant pas un carbocation plan, la taille de F- ou Br- ne devrait pas avoir d'influence sur la SN1. Par contre, en effet, en aliphatique, la substitution du brome par l'ion fluorure est possible, contrairement à la substitution du fluor par l'ion bromure.

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