Isomères d'un alcool
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Isomères d'un alcool



  1. #1
    souris534

    Isomères d'un alcool


    ------

    Bonjour, j'ai un problème avec les isomères d'un alcool donné par exemple l'alcool C5H12O (5 atomes de carbone 12 d'hydrogene et 1 d'oxygene) je ne comprend pas pourquoi dans la correction de mon exercice le 2-propyléthane-2-ol ou le 3-ethylpropan-1-ol ne sont pas considérés comme des isomères de cet alcool pourriez m'expiquer pourquoi c'est impossible alors que le 2-methylbutan-2-ol par exemple fait partie des isomères de C5H12O. Merci bien

    -----

  2. #2
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Isomères d'un alcool

    Bonjour,

    Le "3-ethylpropan-1-ol" n'existe pas. Tu considères une chaîne à 3 carbones sur lequel il y a un OH en position 1 et un CH3CH2 en position 3. La molécule est donc CH3CH2CH2CH2CH2OH, soit le pentan-1-ol. De la même façon, ce que tu appelles le "2-propyléthane-2-ol" est le pentan-2-ol.

  3. #3
    souris534

    Re : Isomères d'un alcool

    D'abord merci de votre réponse. Ensuite, je ne comprends pourquoi on considère que les deux sont pareils ? J'ai bien trouvé le pentan-1-ol en faisant l'exercice mais j'ai aussi trouvé le 3-ethylpropan-1-ol et j'arrive pas à voir pourquoi vous considérez qu'ils sont les mêmes. Il y a bien une ramification avec CH2-CH3 en 3ème position pour le 3-ethylpropan-1-ol tandis que c'est une chaine linéaire pour le pentan-1-ol. Je ne vois pas comment je peux faire en sorte que les deux soient pareils.

  4. #4
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Isomères d'un alcool

    Si on reprend le nom que tu donnes : "3-ethylpropan-1-ol". Chaîne principale : 3 carbones ("propan") donc C-C-C. En position 1 tu as la fonction alcool donc C-C-C-OH. En position 3 tu as une chaîne linéaire à 2 carbones donc C-C-C-C-C-OH. En complétant avec les protons on a CH3CH2CH2CH2CH2OH. Il n'y a aucune ramification. Il s'agit donc du pentan-1-ol. Si tu ajoutes une chaîne linéaire en bout de chaîne d'une chaîne linéaire tu obtiens une chaîne linéaire.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    souris534

    Re : Isomères d'un alcool

    Non justement ce que j'ai fait c'est que je ne l'ai pas mis en bout de chaîne j'ai fait :

    CH3-CH-CH2-OH comme chaîne carbonée principale et j'ai mis le groupement -CH2-CH3 en ramification sur le CH qui est en 3ème position. D'où le "3-ethylpropan-1-ol". Et c'est là que je n'arrive pas a voir l'erreur malheureusement.

  7. #6
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Isomères d'un alcool

    Le "CH" n'est pas en position 3 mais en position 2. Ici la position 1 c'est la position du carbone relié au "OH".

    Si tu mets "CH3CH2" sur le CH, la chaîne principale (la chaîne la plus longue reliée à OH) est alors CH3CH2CHCH2OH, donc une chaine butane. En position 1 il y a le OH et en position 2 (relié au CH) un CH3. Cette molécule est donc le 2-méthylbutan-1-ol.

  8. #7
    souris534

    Re : Isomères d'un alcool

    Le "CH" n'est pas en position 3 mais en position 2. Ici la position 1 c'est la position du carbone relié au "OH".
    Si tu mets "CH3CH2" sur le CH, la chaîne principale (la chaîne la plus longue reliée à OH) est alors CH3CH2CHCH2OH, donc une chaine butane. En position 1 il y a le OH et en position 2 (relié au CH) un CH3. Cette molécule est donc le 2-méthylbutan-1-ol.

    Je suis vraiment désolée mais je n'arrive pas à comprendre. Oui je suis d'accord avec la première ligne j'ai fait une erreur, mais le reste je n'arrive pas à comprendre comment vous faites.
    Quand je met ma ramification "CH3CH2" sur le CH je trouve CH3-CH-CH2-OH avec la ramification vers le bas sur le CH. Donc ma chaîne principale, la plus longue qui est liée à OH, c'est CH3-CH-CH2-OH et c'est une chaîne propane. En position 1 j'ai le OH lié à CH2 et en position 2 (relié au CH) ma ramification -CH2-CH3. Je ne comprends pas comment vous trouvez CH3CH2CHCH2OH comme chaîne principale c'est là mon problème, désolée

  9. #8
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Isomères d'un alcool

    Je pense que le problème c'est que tu considères a priori que la chaîne "CH3CHCH2" est la chaîne principale et que le "CH3CH2" est une ramification. La chaîne principale et les ramifications sont définies une fois la molécule dessinée et non avant. Une fois que tu as dessiné la molécule, tu vois que la chaîne carbonée allant du CH3 du CH3CH2 que tu appelles ramification est plus longue que la chaîne CH3CHCH2. C'est donc cette première qui est la chaîne principale.

    D'une façon générale, quand tu as une molécule tu cherches dans un premier temps la fonction principale puis tu cherches la chaîne carbonée la plus longue reliée à cette fonction.
    Dernière modification par Kemiste ; 30/05/2015 à 18h57.

  10. #9
    souris534

    Re : Isomères d'un alcool

    En fait mon problème, je l'ai avec ça :
    une molécule C6H14 a pour isomère entre autres CH3-CH2-CH2-CH-CH3 avec une ramification CH3 sur le CH
    mais pourquoi ca ne marche pas si je dis que CH3-CH2-CH-CH3 avec une ramification CH2-CH3 sur le CH est un isomère ?
    C'est la tout mon problème, je ne saisie pas le truc! Merci de votre patience

  11. #10
    souris534

    Re : Isomères d'un alcool

    non désolée

  12. #11
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Isomères d'un alcool

    Tout d'abord ce n'est pas la peine de me vouvoyer.

    Ensuite je ne sais plus trop comment expliquer. Comme je l'ai dit tu décides avant quelle chaîne est la principale et quel groupement est une ramification. Il faut faire le contraire. Il faut dans un premier temps dessiner la molécule et ensuite chercher quelle chaîne est la principale. Si tu dessines ce que tu appelles le "3-ethylpropan-1-ol", et que tu ne décides pas avant quelle est la chaîne principale, tu vois que la chaîne carbonée la plus longue reliée au OH comporte quatre carbones et si tu dessines le 2-méthylbutan-1-ol tu vois que la chaîne carbonée la plus longue reliée au OH comporte également quatre carbones. Tu vois aussi qu'alors il y a un substituant méthyle sur cette chaîne carboné et qu'il est situé à la même position. Ces "deux molécules" ne sont donc que la même molécule.

    La molécule que tu donnes est bien un isomère mais le nom que tu lui donnes n'est pas le bon.
    Dernière modification par Kemiste ; 30/05/2015 à 19h31.

  13. #12
    invite19431173

    Re : Isomères d'un alcool

    souris : le conseil le plus important de Kemiste est celui-là :

    Comme je l'ai dit tu décides avant quelle chaîne est la principale et quel groupement est une ramification. Il faut faire le contraire. Il faut dans un premier temps dessiner la molécule et ensuite chercher quelle chaîne est la principale.
    C'est APRÈS avoir dessiné la molécule que tu cherches la chaine principale. Après. Tu dois compter la plus longue chaine carbonée, et après, chercher le nom en fonction de cette chaine.

  14. #13
    souris534

    Re : Isomères d'un alcool

    Merciiiii beaucoup j'étais un peu fatiguée hier désolée j'ai relu la conversation aujourd'hui j'ai compris d'où venait mon erreur! Merci de votre aide à tous les deux bonne soirée

  15. #14
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Isomères d'un alcool

    De rien ! Bonne soirée à toi aussi !

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