Sn2

[invitea3f0f22b]

Bonjour tout le monde,
J'aurais une question, quant à un exercice que j'ai a faire en chimie organique:
-Classer 5 composés halogénés selon leur réactivité SN2. (Composés du style CH3CH2Br, CH3CH2I, CH3Cl)
Merci beaucoup et bonne journée
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[Resartus]

La réponse simple serait : en fonction de la polarisabilité. Pour plus de détail, wikipedia me semble assez bien fait...
https://fr.wikipedia.org/wiki/SN2

[inviteda3005d6]

CH3Cl > CH3CH2Br >CH3CH2Cl
La SN2 ce fait dans une seule etape reaction concertée ( l'attatque de nucleophile et le depart de nucleofuge en meme temps ) donc on'a une gene sterique donc la vitesse de reaction depend de le volume des compose (le composes qu'est le volume le plus petit et le plus reactif ) par exemple on'a
CH3X > CH3CH2X avec X et un halogene

Et d'autre part les compose qui sont le meme radical R-
Par exemple
R-Br et R-Cl le plus reactif c'est qui la liaison R-X la plus polarisable et donc
R-Br > R-Cl
Et donc
CH3Cl > CH3CH2Br >CH3CH2Cl

[invitea3f0f22b]

Merci beacoup pour vos reponses, c'est beacoup plus clair 😃😃😃

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteda3005d6]

[invitea3f0f22b]

Et puis pour les réactions Sn1 comment procéder pour classifier l'espèce qui est la plus réactive étant donné que la réaction se fait en deux étapes ?

[inviteda3005d6]

Dans Sn1 nous avons passe par intermedaire (formation de carbocation " C+ ")

C+(tertiaire) > C+(secondaire) > C+ (primaire)

[invitea3f0f22b]

Juste pour être sur tu dis que le cargo cation tertiaire est plus stable que le secondaire...? Merci beacoup

[invitea3f0f22b]

Je suis désolé de poser toutes ces question, mais t'es pour la sn2, est ce que pour savoir lequel est le plus encombrant, dans le cas où on a le même radical, est ce que on peut regarder par rapport au numéro du tableau périodique, par exemple le I sera plus encombrant car il a un numéro plus grand que celui du Br? Merci

[inviteda3005d6]

Nous avons parle de la polarisabilite de nucleofuge , on peut dire que I > Br > Cl > F

[invitea3f0f22b]

Juste qu'est-ce que tu entends par polarisabilifé du nucleophuge? Est-ce que ça à voir avec l'electronegativité et l'effet inductif?

[inviteda3005d6]

On peut dire : dans un colone la polarisabilite augmente lorsque l'electronegativite diminue
Et dans un ligne polarisabilite diminue lorseque l'electronga augmente

[invitea3f0f22b]

Ok cool, merci beacoup