TP de chimie organique

[Tiphaine72]

Bonjour,

J'aimerais avoir quelques explications sur les questions de mon TP de chimie organique. J'ai vraiment du mal avec quelques questions:

1) Quel est le rôle de du peroxyde de benzoyle utilisé lors de la préparation de l'acide alpha-bromo-p-toluique ? Donner l'équation chimique correspondante.

Alors je pense que le peroxyde de benzoyle permet l'activation de la réaction et son déroulement. Pour l'équation je ne vois vraiment pas ce que ça peut former.

2) Lors de la préparation du sel de p-carboxystyrène, à quoi sert la solution de soude ? Donner l'équation
Pourquoi le sel de phosphonium se dissout après l'ajout de soude ? Quelle est la nature du précipité blanc qui apparaît ?
Quel composé précipite après acidification du filtrat ? Pourquoi ?

Je pense que la solution de soude sert à rendre le milieu plus basique. J'ai beaucoup de mal avec les équation mais je pense que c'est NaOH + C26H22O2P = C26H20O2P

Je pense que le précipité blanc qui réapparaît est le bromure de phosphonium

Si vous pouviez m'aider s'il vous plaît car la chimie orga, c'est vraiment pas mon truc.
Merci
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[Ohmaxwell]

C'est compliqué de répondre à ta question sans le protocole expérimental.
Cependant, pour 1), quelle fonction est présente dans la molécule de peroxyde de benzoyle, et quelle est sa propriété principale ?

[Tiphaine72]

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[Tiphaine72]

Merci pour votre réponse

[A voir en vidéo sur Futura]

[Ohmaxwell]

Alors, commençons au commencement.

Pour la partie qui concerne le peroxyde;

En effet, le peroxyde de benzoyle permet bien d'amorcer la réaction. Mais quelle est la propriété principale de ce peroxyde, qui, je le rappelle, amorce la réaction ?

Pour la réaction de Wittig :

Que remarques-tu dans le schéma réactionnel lors de l'addition de soude ? (Notamment au niveau des charges dans la molécule.)
Et comment appelle-t-on la molécule formée ?

[Tiphaine72]

Concernant le peroxyde, je pense que c'est un oxydant qui possède donc deux groupes benzyle et une fonction peroxyde.

Ensuite pour l'ajout de soude, on fait "partir" un H pour former de l'eau et on se retrouve avec un groupement COO-

[Kemiste]

Concernant le peroxyde, je pense que c'est un oxydant qui possède donc deux groupes benzyle et une fonction peroxyde.

De quel type de réaction s'agit-il ici ? Quel serait l’intérêt d'une oxydation ? As-tu regardé la structure de ce composé ?

Ensuite pour l'ajout de soude, on fait "partir" un H pour former de l'eau et on se retrouve avec un groupement COO-

D'après le document que tu donnes, est-ce le seul changement ?

[Ohmaxwell]

En général, on utilise le peroxyde de benzoyle comme initiateur radicalaire. La liaison O-O subit une rupture homolytique et on forme deux radicaux.

Pour la réaction de Wittig, en effet, la soude sert à déprotoner, mais pas à cet endroit. N'y a t-il pas quelque chose qui peut paraître étrange dans la molécule IV ?

[Tiphaine72]

Je dirais que dans la molécule IV, on a un CH- à la place du CH2 puis formation d'une double liaison