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problème dégradadation de Wohl -> Chimie des sucres



  1. #1
    had35

    Lightbulb problème dégradadation de Wohl -> Chimie des sucres


    ------

    Voilà, il y une étape que je ne comprends pas dans cette réaction:

    On part d'un sucre R-CH(OH)-CHO, on ajoute H2NOH pour donner l'oxime qui se déshydrate en nitrile pour donner R-CH(OH)-CN, jusque là ca va, après = protection? des alcools par Ac2O qui donne : R-CH(OAc)-CN.

    C'est à partir de là que je vois pas: dans mon cours c'est marqué qu'on fait réagir MeO-+Na dans MeOH qui donne tout de suite le sucre correspondant avec un C en moins: R(-1 carbone)-CHOH-CHO

    Sur le Net, j'ai trouvé une méthode avec AgOH, où ils passent par un intermédiaire de ce type R-CH(NH-COMe)2 , la coupure intervenant derrière par action de H2SO4

    Si qqun pouvait m'aider sur cette partie, merci d'avance

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    had35

    Re : problème dégradadation de Wohl -> Chimie des sucres


    UP

  4. #3
    persona

    Re : problème dégradadation de Wohl -> Chimie des sucres

    Attaque de MeO- sur le CO du groupement acétyle, rupture de la liaison C-O avec départ d'acétate de méthyle, formation de la liaison C=O sur le carbone en alpha de CN et départ de CN-. La réaction se fait sur ce groupement acétyle, à cause de la présence du groupement partant CN-.

  5. #4
    had35

    Re : problème dégradadation de Wohl -> Chimie des sucres


    Ok, c clair maintenant, le prof avait pas détaillé le mécanisme, d'où mon incompréhension.

    Merci de ton aide

  6. A voir en vidéo sur Futura

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