Bonjour,
Je suis en PACES et un de nos profs, dans une annale a demandé si le thymol et le menthol étaient tous deux chiraux. La réponse est apparament (selon le tutorat) fausse mais je reste perplexe, pour moi il n'existe pas de plan de symétrie dans les 2 molécules et c'est une condition suffisante pour dire qu'elles sont chirales...
Merci !
Bonjour,
Une molécule est chirale si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir. Le thymol ne possède pas de carbone asymétrique. Ce n'est pas une molécule chirale. Le menthol qui possède trois carbones asymétriques et aucun plan de symétrie est bien chiral.
Mais le fait de posséder un carbone asymétrique est une condition suffisante mais pas nécessaire...Il existe des molécules chirales sans atome asymétrique. Et quand je teste, elles ne me semblent pas superposables par rapport à un miroir.
Comme je l'ai dit, le menthol possède trois carbones asymétriques et aucun élément de symétrie. C'est donc une molécule chirale.
La thymol est bien superposable à son image dans un miroir.
Pour le menthol, dans ma tête je me représente son image dans le miroir et je la retourne , je peux donc superposer la molécule à un la première. Ai-je le droit?
Sinon pour le thymol, je ne trouve pas de plan de symétrie, mais je suis d'accord qu'en prenant son image et en la retournant on obtient les 2 molécules superposées.
La molécule n'est pas superposable à son image dans un miroir. Quand tu ds que tu "la retournes", es-tu sûr que tu ne reprends pas son image dans un miroir ?Envoyé par osyre
Il y a bien un plan de symétrie : celui contenant le cycle aromatique et où les deux groupements méthyl de l'isopropyl sont de part et d'autre du plan.
Effectivement mais je pensais que logiquement, les molécules se déplacent dans un environnement 3D donc elles pouvaient se retourner.
Pour le thymol, il y a l'hydroxyle qui empêche ce plan de symétrie non? On en a un d'un côté et pas de l'autre...
Pas simple de parler de représentations en 3D avec des mots
Elles peuvent en effet se "retourner" mais cela ne signifie pas qu'elles deviennent leurs images dans un miroir. Je pense qu'un modèle moléculaire te permettrait peut être d'y voir plus clair.
L'hydroxyle fait parti du plan de symétrie. Imagine le cycle aromatique, l'hydroxyle, le méthyl et le CH de l'isopropyle dans le même plan. C'est le plan de symétrie. Un des deux méthyles de l'isopropyle est en avant tandis que l'autre est en arrière.
Ah d'accord ! Dans ce cas je vois pour le thymol.
Merci !
