Compréhension pharmacopée européenne - recherche impureté
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Compréhension pharmacopée européenne - recherche impureté



  1. #1
    invite918f8ab4

    Compréhension pharmacopée européenne - recherche impureté


    ------

    Bonjour à tous,

    Je dois analyser une monographie, mais je n'arrive à comprendre entièrement ma recherche d'impureté F.

    Voici l'extrait :
    " solution à examiner. Introduisez 20,0mg de captopril dans un flacon et ajoutez 1,0ml de solution réactif (chlorure d'acétyle R +méthanol anhydre R). Mélangez et chauffez à 60°C pendant 30 min. Évaporez à siccité sous un courant d'azote R. dissolvez le résidu dans 0,5ml d'acétate d'éthyle R, ajoutez 0,5ml d'anhydride pentafluoropropionique R, mélangez et chauffez à 60°C pendant 30min. Évaporez à siccité sous un courant d'azote R. dissolvez le résidu dans 1,0ml d'acétate de butyle R"


    Voici ce que j'ai compris :
    Solution réactif = CH3COCL + CH3OH => CH3COOCH3 + HCL

    Donc , captopril(C9H15NO3S) réagit avec CH3COOCH3 et HCL sert de catalyseur à la réaction.
    A ) Pouvez-vous me dire le réactif que l'on obtient ici ? un thiol-méthyl avec libération d'acide acétique CH3COOH ?

    B) puis on chauffe car la solubilité du captopril augmente avec la température. j'évapore à siccité. Mais pourquoi utiliser un "courant d'azote R" ?

    C) je ressolubilise mon composé avec du CH3COOCH2CH3 , mais ensuite, quel est l'intérêt d'utiliser du pentafluoropropionique R ?

    -----

  2. #2
    moco

    Re : compréhension pharmacopée européenne - recherche impureté

    On utilise probablement le courant d'azote pour éviter de mettre la substance en contact avec l'oxygène O2 de l'air ambiant. Il y a sans doute risque d'oxydation !
    Personne ne peut savoir pourquoi tu utilises ton étrange anhydride fluoré. Cela dépend sûrement de ce que tu fais ensuite avec le produit formé. Mais cela tu ne le dis pas ...

  3. #3
    inviteb7fede84

    Re : compréhension pharmacopée européenne - recherche impureté

    Bonjour. On peut envisager:
    1 ---> estérification de la fonction acide du Captopril ---> ester méthylique
    2 ---> acylation de la fonction thiol par l’anhydride pentafluoropropionique ----> RSH ---> RSCOR'

    En ce qui concerne la manipulation sous azote de l'ester méthylique, il faut savoir que les thiols sont facilement oxydables en disulfure, et les dérivés du Captopril en particulier

  4. #4
    HarleyApril

    Re : compréhension pharmacopée européenne - recherche impureté

    bonsoir

    tout à fait d'accord avec Shaddock91

    le mélange chlorure d'acétyle et méthanol sert à générer du méthanol chlorhydrique
    rappelons que le méthanol chlorhydrique ne se conserve pas, il convient de détruire ces solutions après usage

    cordialement

  5. A voir en vidéo sur Futura

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