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Chimie organique: comment savoir si une molécule est chirale ou non




  1. #1
    benmrad

    Chimie organique: comment savoir si une molécule est chirale ou non

    Svp je veux une méthode simple mais surtout claire pour savoir si molécule est chirale ou achirale. Surtout lorsqu'il s'agit de molécules cyclique ça devient chelou.
    Et surtout ne me repetez pas la def classique: une molecule est chirale lorsqu'elle presente un element de chiralité(antisymétrie paske je la comprends pas.
    Merciii d avance )

    -----


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  3. #2
    Kemiste

    Re : Chimie organique: comment savoir si une molécule esr chirale ou non

    Bonjour.

    Une molécule est chirale si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir. Il n'y a pas grand chose de plus à dire si tu ne veux pas qu'on parle d’éléments de symétrie.

  4. #3
    dams7325

    Re : Chimie organique: comment savoir si une molécule esr chirale ou non

    Hey ! La chiralité est une affaire d'asymétrie en fait tu pars de ton carbone potentiellement asymétrique et tu regardes les éléments qui lui sont directement liés si tu as un C, un O, un H et un N = carbone asymétrique car lié à 4 éléments différents. Si tu as ton C potentiellement asymétrique relié à un C, un H, un C et un autre H = carbone symétrique car les deux H marquent une symétrie et ne peuvent former qu'une liaison chacun. Si ton C potentiellement asymétrique est lié à un C(a), un H, un C(b) et un O, il faut continuer à étudier les liaisons des deux C(a) et C(b) car ils peuvent porter des groupements potentiellement asymétriques. Tant que tu as deux éléments identiques liés au carbone observé, il faut aller à la liaison suivante jusqu'à définir une potentielle asymétrie.

    Dans un cycle tu peux chercher un plan de symétrie. Ex : dans un pentane ton plan de symétrie passe par la pointe de ton pentagone et coupe la liaison en face en deux, tous les carbones sont achiraux. Mais si tu suis la règle du dessus : tu regardes les 4 éléments liés à ton carbone etcetc, ça marche aussi ! Sachant que tous les carbones à liaison double ou triple sont exclus du principe (pas de rotation possible).
    Dernière modification par dams7325 ; 17/05/2016 à 14h13.


  5. #4
    Kemiste

    Re : Chimie organique: comment savoir si une molécule esr chirale ou non

    Attention, la présence de plusieurs carbones asymétriques n'est pas une condition suffisante pour que la molécule soit chirale (voir composé méso).

  6. #5
    dams7325

    Re : Chimie organique: comment savoir si une molécule esr chirale ou non

    Ah oui c'est vrai ! Merci Kemiste

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Kemiste

    Re : Chimie organique: comment savoir si une molécule esr chirale ou non

    Citation Envoyé par dams7325 Voir le message
    Ah oui c'est vrai ! Merci Kemiste
    On a tendance à l'oublier celui là

    C'est pour ça que je disais que si on ne parlait pas d'éléments de symétrie on ne pouvait pas dire grand chose. Il va être assez difficile de trouver une méthode "simple" s'il faut faire abstraction de la définition. Plutôt que de vouloir mettre de coté certaines notions il faudrait peut être mieux commencer par essayer de les comprendre.

  9. #7
    benmrad

    Re : Chimie organique: comment savoir si une molécule esr chirale ou non

    Kemiste et dams7325 merci beaucoup pour votre temps.
    Kemiste biensur que vous pouvez me parler d'élément de symétrie si ça m'aidera a maitriser cette partie du cours et avoir une bonne note.
    Au debut je voulais pas entendre de ça vu que dans mes cours c vrmt chelou

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  11. #8
    Kemiste

    Re : Chimie organique: comment savoir si une molécule esr chirale ou non

    Qu'est ce qui est vraiment "chelou" ? Qu'est ce que tu ne comprends pas avec la symétrie ?

  12. #9
    Oxbow-

    Re : Chimie organique: comment savoir si une molécule esr chirale ou non

    Pour savoir si une molécule est chirale tu as 2 méthodes :

    1) La première méthode est une artillerie lourde avec 20 questions oui/non qui te donnera une réponse assurée à 100% pour savoir si c'est chiral ou pas. Mais trop long à utiliser dans un examen ou au travail et pour être mis ici sauf si on veut vraiment être sûr.
    2) La deuxième méthode est de te demander deux questions 1) Y a-t-il des stéréocentres ? Si y en a pas c'est achiral et si y en a c'est peut-être chiral => 2) Y a-t-il un plan de symétrie ? Ou dans d'autres termes et avec un niveau de langage plus directe "puis-je foutre un miroir dans ma molécule quelque part en travers pour la découper en 2 parties égales ?" Si c'est oui c'est méso et donc achiral; si c'est non c'est très probablement chiral.

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