Chimie organique notation L et D

[invitec37b490c]

Bonjour,

Je bloque sur un exercice.

Voici le lien : http://www.lafed-um1.fr/statique/upl...447da9bdb8.pdf

Voici la correction : http://www.lafed-um1.fr/statique/upl...6420b76edb.pdf

C'est le dernier QCM = 13

1) je ne comprends pas pourquoi la molécule 1 peut être considérée comme étant la L-thréonine. Selon moi, comme le OH est à droite par rapport à l'axe cette molécule elle est de configuration D.

2) j'ai aussi un doute concernant la molécule 2. Selon quelle règle je fais basculer le OH à gauche et donc le H à droite pour que ce soit effectivement la notation L.

Merci d'avance pour votre aide.
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[mach3]

Avec la thréonine, la "méthode" de détermination rapportée deci-dela, ne marche pas!!!

En respectant toutes les conventions propres à la projection de Fischer, on peut définir l'appartenance d'une espèce chirale à la série D (dexter, droite) ou L (laevus, gauche). Pour ce faire, on considère les substituants figurant en horizontal par rapport au carbone asymétrique représenté le plus en bas dans la projection de Fischer. Si, parmi ces deux substituants, le substituant de plus forte priorité se trouve vers la droite, alors la molécule appartient à la série D, s'il est vers la gauche elle appartient à la série L.

Si je suis ceci, je trouve D, comme vous, parce que le premier carbone asymétrique que je trouve en partant du bas a un OH à droite. Or ce n'est pas ce carbone là qu'il faut regarder, mais celui qui porte le NH2, en effet, d'autres sources, plus sérieuses disent :

When two chiral centers are present, then D and L still refer to alpha-carbon atom. In L-series of amino acids alpha-carbon is configurationally related to L (+) alanine but the second carbon atom is configurationally related to the sugar series. The allo form is the name given in which configuration of second carbon is inverted, e.g. L (-) threonine, D (+) threonine, L-allo-threonine and D-allo-threonine. L-Threonine is 2S, 3R) 2-amino-3-hydroxybutyric acid and L-allo-threonine is (2S, 3S) 2-amino-3-hydroxybutyric acid.

Donc on regarde le carbone qui porte le NH2, le NH2 est à gauche, donc c'est L. Pis c'est tout

m@ch3

[invitec37b490c]

Bien vu !

Merci beaucoup mach3...