Mécanisme d'action de NaBH4?

[invite42d02bd0]

Bonjour,

Je cherchais le mécanisme de réaction de NaBH4 sur une cétone ou aldéhyde.

Certain disent qu'il y a formation de R-CH-O-BH3. Puis que cette espèce peut encore réduire.

Mais lorsque , moi même, j'ajoute du NaBH4 dans de l'éthanol, je vois un dégagement gazeux...

Et donc il y a :

NaBH4 + MeOH --> NaBH3OMe + H2
etc jusqu'à : NaBH(OMe)3

Je suppose alors que cette dernière espèce, est beaucoup plus réactive du fait des groupements méthoxy mésodonneur.

Pourriez vous confirmer ou infirmer cette hypothèse?

merci
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[invitea2369958]

Salut,

Ton méthanol ne contient pas d'eau ?

Perso, je n'ai jamais observé de dégagement gazeux

Par contre, ton explication semble pertinente

[invite42d02bd0]

bhen oui c'était du méthanol anhydre. Mais ca n'arrive pas tout de suite, et j'ai mis une bonne dose de NaBH4. Après environs 45 secondes, ca dégaze ...