Nomenclature - comment s'appelle cette molécule ?

[dipsi23]

Bonsoir,
J'ai besoin de savoir si cette molécule s'appelle 3-cyano-2-éthyl-3-hydroxyprop-2-ènoïque OU BIEN 4-cyano-2-éthyl-3-hydroxybut-2-ènoïque.
Je pense que c'est la première réponse.
EN fait je me demande dans le cas où le nitrile n'est pas la fonction principale, ici c'est le COOH, si on doit compter le C du nitrile ou non dans la chaîne, du coup, est-ce que cette chaîne est du propane o du butane. Sur internet j'ai vu un cas où le C du cyano- n'était pas considéré comme intégrant la chaîne principale mais je préfère demander car c'est pour un Tutorat ^^
Merci bien !



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[melbo]

voilà le nom anlglais
(2Z)-2-[cyano(hydroxy)methylene]butanoic acid

[Resartus]

Bonjour,
En effet, le substituant cyano* ne compte pas comme un C.
Dans votre cas, s'il y avait un CH2 de plus entre ce groupe cyano et la double liaison, cette chaine serait buténoique et principale (même longueur, double liaison l'emporte) et vous auriez bien un 4-cyano-2-ethyl-3-hydroxybut-2-énoique

Mais ici la chaîne principale n'est plus celle qui contient la double liaison (qui serait seulement un prop-2-ènoique) mais c'est la chaîne saturée qui part vers le bas (butanoique)

NB : le groupement qui se met sur le carbone 2 de cette chaîne principale devrait en toute rigueur s'appeler un méthylidène plutôt que le terme méthylène qu'on lit souvent
http://the-difference-between.com/methylene/methylidene

*contrairement à ce qu'on ferait pour un nitrile : par exemple le cyanoéthane (ou cyanure d'éthyle) peut aussi s'appeler propanenitrile

[Amanuensis]

Annullé............ (compris ce que je ne comprenais pas)

[A voir en vidéo sur Futura]

[dipsi23]

Merci bien pour cette correction Resortius, je pensais vraiment que la chaîne principale était celle incluant le nitrile car même si elle est moins longue, ne doit-on pas faire priorité aux fonctions importantes ?
J'étais convaincu qu'une chaîne ayant des fonctions passaient forcément en priorité sur une longue chaîne contenant juste des C simples ...
Alors dans mon cas il faudrait nommer tout le groupe ramifié en C2 et le traiter donc comme un substituant ?

[Resartus]

Bonjour,
La question des priorités n'est pas toujours évidente.
Une des fonctions va être prioritaire, et donner son suffixe, et la chaîne principale devra forcément la contenir. Idem s'il y a deux fonctions identiques.
Par exemple on peut avoir un 2-butylpropane-1,3-diol. Bien que plus courte, la chaine qui contient les deux alcools est principale.

Mais les autres fonctions moins prioritaires (ou la troisième fonction prioritaire et les suivantes, s 'il y a lieu) sont alors des substituants : ils passent en préfixe et n'imposent plus la chaîne principale.
Ici par exemple, comme l'acide est prioritaire, la fonction alcool n'impose plus le choix de la chaine principale, qui se trouve selon les règles indiquées plus haut (longueur, puis seulement en cas d'égalité nombre de triples puis doubles liaisons). Ce n'est donc pas toujours une chaîne simple

[HarleyApril]

Bonsoir

Selon la règle C-0.13.11 on a :
a) nombre maximal de substituants correspondant au groupe principal
ici, il n'y en a qu'un, c'est COOH
b) nombre maximal de doubles et triples liaisons
c) longueur maximale

on est donc sur un dérivé acrylique ...

Je me fonde sur les règles de l'IUPAC, l'éducation nationale ne les suit pas toutes ...


Une dernière remarque : le composé est un énol dont la forme cétone révèle un cyanure d'acyle !

Cordialement

[Resartus]

Bonjour
HarleyApril, dans le nouveau livre bleu de 2013 (mais dont les premières versions ont plus de 10 ans), cette règle de priorité aux insaturations est rétrogradée après la longueur de la chaîne. Je n'arrive pas à mettre la main sur une version française en ligne, mais le nouveau libellé en anglais est le suivant :

The principal chain:
(a) contains the greater number of heteroatoms;
(b) has the greater number of skeletal atoms;
(c) contains the greater number of the most senior acyclic heteroatoms in the order:O>S>Se>Te>N>P>As>Sb>Bi>S i>Ge>Sn>Pb>B>Al>Ga> In>Tl;
(d) has the greater number of double and triple bonds considered together;
(e) contains the greater number of double bonds;
(f) has lowest locants for heteroatoms considered together as a set without regard to kind;
...

Maintenant,compte tenu que c'est relativement récent, l'ancienne version (où on privilégiait les doubles liaisons par rapport à la longueur) doit rester tout à fait acceptable

....