Bonjour
A propos de l'action d'un H-X sur un R-O-CH3 , il y a un commentaire dans un livre qui dit : " Si R est un alkyle, la réaction ne se fera qu'avec l'iodure d'hydrogène HI, alors que si R est un aryle, la réaction peut se faire avec n'importe quel hydracide. "
En fait je ne comprends pas pourquoi !
# Y a t il un rapport avec le volume et donc la nucléophilie de HI ?
# Est ce que la délocalisation d'un doublet non liant de l'oxygène sur le cycle aromatique ( pourquoi ça se ferait, tout seul ? ) favorise la fixation de l'hydrogène ?
# Dans ce cas qu'est ce qui fait que seul HI est assez nucléophile pour agir sur un aryl-O-CH3 alors que pour certaines réaction ça se passe avec n'importe quel hydracide facilement ?
Autre question : Je n'arrive pas à m'accorder sur le type de mécanisme de la réaction. Est-ce que c'est une hydrohalogénation même s'il y a perte du groupement méthyle ? Si non, c'est une substitution électrophile ( -CH3 remplacé par -H ) ? Moi je pensais plutôt à une élimination mais vu que c'est avec HX je ne sais plus...
Merci beaucoup d'avance
Rachel
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