APTS "périmé"

[invite85d18b92]

Bonjour ,

Lors d'une synthèse organique (7-hydroxy-4-méthylcoumarine), j'ai utilisé comme catalyseur de l'APTS monohydraté qui semblait un peu périmé: il avait l'aspect de gros amas marron collant, au lieu d'être sous la forme d'une poudre blanche et fine.

Mon produit n'avait rien à voir avec celui que j'aurais dû obtenir, probablement à cause de cet APTS.

J'ai donc besoin de déterminer la réaction qu'a subi l'APTS que j'ai utilisé pour qu'il devienne marron, collant et aggloméré de la sorte, afin de pouvoir en déduire la structure du produit obtenu mais non désiré.

Est ce que quelqu'un a déjà eu ce genre de problème au labo, et si oui, pourrait-on me dire à quel produit correspond cette espèce d'APTS périmé?

Merci d'avance pour votre aide.

MB, deuxième année de prépa PC à Janson de Sailly (Paris XVIème)
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[Kemiste]

Bonjour.

Quelles sont les conditions opératoires et quel produit as-tu obtenu ?

Peut être que l'APTS s'est hydraté ? Tu aurais peut être pu faire une recristallisation pour tenter de le purifier. En cas de doute il vaut mieux faire une analyse avant d'utiliser un réactif.

[invite2d7144a7]

Bonjour,

+1

En tous cas, je n'aurais pas essayer la réaction avant d'avoir vérifié, surtout qu'il y avait manifestement un problème.

[inviteb7fede84]

J'ai déjà rencontré ce problème avec un "très vieux" millésime de TsOH. J'en avait déduit à l'époque, une réaction avec l'intérieur du bouchon...
Cet acide est donné stable dans des conditions normales de température et de pression, dans la littérature.

[A voir en vidéo sur Futura]