Loi de Huckel

[invitefc0ac5d9]

Bonjour à tous,
Je suis en paces et je ne comprends pas un qcm... Pourquoi la molécule C n'est pas aromatique alors que la molécule D l'est? Merci beaucoup pour votre aide!
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[invitefc0ac5d9]

Tout comme je ne comprends pas pourquoi cette molécule n'est pas aromatique...
MErci beaucoup!

[vpharmaco]

et posseder (4n +2) électrons delocalisés

Compte les électrons délocalisables sur les 3 molécules et tu auras la réponse

[invitefc0ac5d9]

Merci d'avoir répondu!
C'est bien là le problème, je les ai comptés mais je dois mal compter visiblement...
Car sur la molécule C je compte (avec la charge négative) 7 électrons, donc là je suis d'accord qu'on ne trouve pas de n entier. Mais pour la D je trouve 5 (2 dans chaque DnL et 1 provenant de la charge) et pourtant ça semble bon dans le corrigé.
Pour la dernière molécule dans mon dernier message je vois l'erreur, j'ai considéré seulement les liaisons conjuguées mais je trouve effectivement 8 électrons délocalisables donc pas de n entiers!
Ainsi pour moi reste un mystère la figure D, pourquoi est-elle considérée comme aromatisée?
Merci beaucoup!

[A voir en vidéo sur Futura]

[vpharmaco]

C'est donc le comptage des électrons qui pose soucis
Un carbanion, c'est un carbone qui porte une charge formelle -1, qui est lié à 3 subsituants et qui possède un doublet non liant. C'est ce doublet non-liant (2 electrons) qui participe à la délocalisation.

Un carbone (Z=6) possède 4 électrons de valence. S'il a une charge -1, c'est qu'il possède 1 electrons supplémentaire donc 5 électrons de valence. Trois de ces électrons vont servir à former les 3 liaisons covalentes. Les 2 restants consituent le doublet non-liant porté par le carbanion.

[invite85e711ae]

Pour que ce soit aromatique il doit surtout y avoir une alternance de double et simple liaison =-=-=-=-=- que tu n'as pas dans ton tout premier exemple, désolé j'ai pas tout lu le post !

[invite85e711ae]

Edit : J'avoue que pour le D je ne comprends pas non plus, um carbanion soit mais il a UNE charge négative, pas deux et donc pas de doublet non liant, si quelqu'un a une explication ?

[Kemiste]

Bonjour.

Pour que ce soit aromatique il doit surtout y avoir une alternance de double et simple liaison =-=-=-=-=- que tu n'as pas dans ton tout premier exemple, désolé j'ai pas tout lu le post !

Ce n'est pas la définition d'un composé aromatique. Un composé est aromatique s'il est cyclique, plan et possède 4n+2 électrons délocalisables.

Edit : J'avoue que pour le D je ne comprends pas non plus, um carbanion soit mais il a UNE charge négative, pas deux et donc pas de doublet non liant, si quelqu'un a une explication ?

Un carbanion possède, par définition, une charge négative et porte un doublet non liant, donc deux électrons (cf message #5).