Stéréochimie
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Stéréochimie



  1. #1
    Elog18

    Stéréochimie


    ------

    Bonjour,
    Alors voilà je bloque sur un exercice de stéréochimie. ..
    C'est à propos de l'homologation de Kiliani.
    Le but de l'exercice est de déterminer la configuration absolue des carbone de 2 molécule : le D-(-)-gulose et le D-(+)-idole, à partir de données expérimentales. .. et c'est la que je ne comprend pas... sans doute que la configuration aboslue d'un carbone est en relation avec le pouvoir rotatoire mais je ne vois pas de quelle manière. ..

    Voici la consigne :
    Le D-(-) gulose (pouvoir rotatoire =-23, liquide) et le D-(+)- idole (pv rotatoire =+16, température de fusion =168-169) dont les DS-aldohexose obtenues à partir du D-(+)- xylose par homologation de Kiliani. Par réduction avec NaBH4, le D-(-)-gulose conduit au D-(-)-gulo tolérance de mc rotatoire égal à -104 et le D-(+)-idole conduit au D-(+)-iditol de pb rotatoire égal à +13
    Question :
    Donner les projections de Fischer des car bonne C4 du D-(-)-gulose et du D-(+)-idose.
    ( possédant la projection de fischer du D-(+)-xylose, déterminer à la question précédente.
    Ensuite je dois déterminer celle du C3 également...
    (Puis dun C5 mais avec de nouvelles donnée expérimentales. .)
    Je sais que mon enoncé est long, merci a ceux qui auront eu la patience de lire

    -----

  2. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Stéréochimie

    Bonjour

    On part du D xylose, sucre en C5. Tu trouveras sa formule, tous ses carbones asymétriques (2 à 4) ont une configuration absolue connue.

    On fait l'homologation de Kiliani/Fischer qui se produit sur le carbone numéroté 1. On obtient deux sucres en C6 dont les carbones 3 à 5 ont conservé la stéréochimie du D xylose. L'un des deux a un carbone S en 2, l'autre a un carbone R en 2.
    Tes questions portant sur le carbones 3 à 5, il n'y a pas vraiment de souci.

    Cordialement

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