Stéréochimie

[invite86eca32f]

Bonsoir pouvez vous m'éclairer svp ? merci d'avance
Je voudrai savoir quelle est la configuration absolue de cette molécule svp ?


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[Shadowlugia]

Bonsoir,

Il n'y a pas de problème particulier pour déterminer la configuration absolue de cette molécule. En effet, il suffit d'appliquer les règles de Cahn-Ingold-Prélog : les atomes de poids plus importants ont le priorité. Alors, à ton avis, qui est le plus important ? Et le moins important ? Une fois que tu auras fait cela, il suffit de visualiser la molécule en plaçant le groupement le moins prioritaire (c'est-à-dire l'atome le plus léger) en arrière. Tu places le substituant prioritaire en haut et tu regardes si tu dois aller à gauche ou à droite pour aller au deuxième substituant le plus lourd.

[invite86eca32f]

Je pense que ici c'est S ??? merci d'avance de me le confirmer le plus rapidement.

[Shadowlugia]

Hum, non, moi je trouve une configuration R. Pourrais-tu préciser ton raisonnement qu'on voie ce qui ne va pas ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Ragalorion]

Perso, je trouve une configuration R comme Shadowlugia.

Je pense que tu as du te tromper dans l'attribution des priorités des différents atomes présents autour du carbone.

[ZuIIchI]

Oui je trouve aussi R. Suffit de regarder le tableau périodique. Cl > S > O > C

Tu a peut-être fais une lecture directe au lieu d'une lecture apparente.

[ayyb]

je trouve R et je pense que ta garder le OMe en arrier et c'est sa qui ta mener a un S

[invite86eca32f]

Ne faut-il pas raisonner de cette façon on regarde la masse atomique de chaque atome en les numérotant de celui qui a la plus grande masse atomique à celui qui a la plus petite masse atomique , et si sa va dans le sens contraire des aiguille d'une montre c'est S ???? Merci d'avance de m'expliquer ou est le problème svp ?

[Grupinette]

C'est exact mais il faut que ton plus petit substituant soit situé en arrière, ici ce n'est pas le cas ! Tu dois alors inverser la configuration que tu lis. Ici directement tu lis S, mais le C n'est pas derrière, ton composé est donc R !
Tu as compris ?

[invite86eca32f]

En fait si le plus petit substituant est situé devant on inverse c'est bien cela ou je me trompe ?
OU BIEN IL FAUT PLUTOT RETENIR SI LE PETIT SUSTITUANT (c'est à dire celui qui a le plus petit nombre de masse) EST SITUE DERRIERE ON N'INVERSE PAS ???????

[Grupinette]

Ben n'importe c'est pareil, et pas besoin de crier on répondra pas plus vite ...

Si ton plus petit substituant est derrière tu fais une lecture directe, c'est-à-dire que la configuration que tu lis est la bonne ; si ton plus petit substituant est devant tu fais une lecture indirecte, c'est-à-dire que tu inverses la configuration lue directement.

[invite86eca32f]

oki merci non mais je ne crie pas je l'ai mise en majuscules car les 2 phrases sont un peu complexe et j'ai eu peur que ça embrouille un peu , c'était juste pour les différencier.

Mais ici si le plus petit substituant ici CHO est ni devant ni derrière mais dans le plan pourquoi on inverse ?

[Grupinette]

Sur un forum écrire en majuscules signifie crier, pour appuyer sur un phrase mets la plutot en gras, moins agressif qu'en majuscule.

En fait, pour lire la configuration tu dois placer ton oeil le long le liaison entre le carbone asymétrique et le plus petit substituant, ce qui revient à le placer derrière. Dans ton exemple, fais basculer ta molécule en arrière afin de placer le CHO derrière et lis de nouveau ta configuration, tu verras que tu trouveras R ! Si tu as du mal à voir dans l'espace procure toi de toute urgence un modèle moléculaire !

[invite86eca32f]

ok comment sait-on quand on doit placer derrière le plus petit sustituant ?

[Grupinette]

Eh bien quand il ne l'est pas ...

[ZuIIchI]

Perso, je n'utilise jamais la technique du "le plus petit substituant est en arrière donc apparemment le carbone est S mais en fait il est R". C'est le meilleur moyen de s'embrouiller.

J'utilise plutôt la "vraie méthode" : pour déterminer la configuration absolue d'un carbone asymétrique il faut regarder ce carbone de façon à ce qu'il éclipse le plus petit substituant. Du coup tu n'en vois plus que 3 et tu détermines si il est R (tourne vers la droite) ou S (tourne vers la gauche).

Exemple : PJ

[Grupinette]

C'est ce que je lui ai expliqué là

En fait, pour lire la configuration tu dois placer ton oeil le long le liaison entre le carbone asymétrique et le plus petit substituant

Mais apparemment il ne semble comprendre aucune méthode...

[Grupinette]

C'est d'ailleurs très bien expliqué dans ce cours http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/regcip.htm et dans les dizaines d'autres que l'on peut trouver sur le net

[ZuIIchI]

C'est ce que je lui ai expliqué là

Mais apparemment il ne semble comprendre aucune méthode...

Tu as oublié de préciser dans quel SENS il faut regarder la liaison (= DIRECTION). c'est juste pour clarifier la chose

[Grupinette]

Ben si je lui ai dit de regarder cette liaison en mettant le plus petit vers l'arrière, il sait donc dans quel sens il doit regarder...
De toute façon il existe des dizaines d'explications sur le net avec de vrais exemples, qui seront beaucoup plus efficaces que nos longs blablas !

[ayyb]

il suffit d'appliquer methodoquement les règles de Cahn-Ingold-Prélog et on allon doucement en y arrive mais il fo metrre tjr le plus ptit sub en arrier du plan de vision.

[invite86eca32f]

Si on inverse CHO et OMe ba on va toujours dans le sens contraire des aiguilles d'une montre non ? Vu que le 1 est Cl et le 2 est S et le 3 est C...

[inviteafce43bd]

Pour trouver le sens, faut classer les substituants par ordre dans la classification periodique ..
ici, F, Cl, Br, I. En suivant la méthode on retrouve bien ce sens. Si tu inverse l'ordre, ca marche pas.