Nomenclature composés bycyliques

[parcimonie]

Bonjour à tous,
j'ai quelques difficultés à nommer cette molécule : cf fichier joint.
Je l'a nommerais :
bicyclo[4.3.0]nona-2,4,6,9-tetraène
Je ne suis pas certain d'où il faut commencer à numéroter les insaturations.
Merci de vos conseils.

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[Resartus]

Bonjour,
Il y a plusieurs méthodes concurrentes pour nommer les molécules polycycliques, et il est assez difficile de s'y retrouver.

1) La méthode de Von Baeyer que vous avez utilisée : on prend le cycle le plus long, qui est bien de 9 carbones, on numérote en 1 le carbone commun au plus de branches possibles (dans le cas simple où il n'y a pas d'hétéroatomes, comme ici) et on commence par la branche la plus longue. C'est ce que vous avez fait.

Mais cette méthode est en concurrence avec (au moins) deux autres méthodes, en particulier lorsque les cycles ont le "maximum de doubles liaison non consécutives" (mancude en anglais).

2) méthode par fusion : ici fusion en ortho d'un cycle benzenique et d'un cycle à 5 carbones (mais ici ce n'est pas non plus la méthode préférée)

3) modification d'une molécule par rapport à un nom historique (nom "retenu"). Ces noms existent pour les polycycles les plus fréquents. On connait le naphtalene C6C6, mais cela existe aussi pour le pentalene (C5C5), l'azulene (C7C5), l'anthracene (C6C6C6), etc. ainsi que pour certains cycles avec hétéroatomes. Ici c'est simplement l'indene C6C5.

Et la numérotation dans ces deux cas n'est plus la même : le carbone 1 est le premier carbone isolé du dessus, puis on tourne dans le sens des aiguilles d'une montre, et on numérote les carbones fusionnés en rajoutant a (puis b, c éventuellement) au carbone isolé précédent.
Mais nouvelle subtilité, il faut privilégier le sens de numérotation qui donne à ces carbones fusionnés les indices les plus bas. Ici si on commencait par le cycle à 6 on aurait 1,2,3,4,4a,5,6,7,7a. En commençant par le cycle à 5 on a 1,2,3,3a,4,5,6,7,7a. C'est donc cela qu'on retient.

Maintenant, la molécule d'indène a deux isomères. On les distingue en précisant lequel des carbones a un hydrogène de plus (celui qui n'a pas de double liaison. Ici c'est le carbone 2.
Le nom est donc 2H-indène. Ouf!

A noter que cette méthode 3 est très largement préférée. Par exemple ici, si toutes les liaisons étaient simples, on préférerait nommer la molécule en hydrogènant l'indène (octahydroindène) plutôt qu'en utilisant Von Baeyer.

[parcimonie]

bonjour et merci infiniment pour ce message complet.
J'avais trouvé la première manière sur internet.
Je vais garder précieusement ces explications pour l'avenir (les composés bicyliques ne sont pas à mon programme de L1 SV Bio - cette molécule est dans un exercice où l'on doit donner le nombre de carbone de la molécule...).

Merci encore.