Chimie Organique

[piqabanahsan]

Bonjour.

Pouvez-vous m'expliquer quelle est l'interpretation de la faible valeur du pka du nitromethane comparee a celle de methane? Par rapport aux formules mesomeres.
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[allorange]

L'atome de C du nitrométhane est lié au groupement -NO2 très électroattracteur. La densité électronique de ce groupement est importante, et donc les atomes d'H du -CH3 sont assez labiles, davantage que dans le méthane (où il n'y a pas de groupement électronégatif). Cela a pour conséquence de diminuer son pKa.
D'autre part la base conjuguée du nitrométhane est stabilisée. En effet il existe 2 formes mésomères pour cette base, alors que dans le méthane il n'y qu'une forme. Cette dernière n'est donc pas stable (d'où un pKa plus élevé pour le méthane).
J'espère que ça t'a aidé.

[piqabanahsan]

Oui.. C'est tres clair. Merci beaucoup.