Recouvrement d'orbitales et modèle de Cram

[Itchorpx]

Bonsoir,

dans mon cours de chimie orga, on nous explique que la raison pour laquelle le proton le plus rapidement arraché lors de l'attaque d'une base est perpendiculaire provient du fait qu'il y a recouvrement entre la pi de la CO et la sigma* de la CH.

Dans le concept, (enrichissement de la sigma* par la pi, abaissement de l'indice de liaison) je saisis, mais visuellement ça coince.
Alors peut-être que ça provient de lacunes plus anciennes sur le concept d'orbitales, mais même en visualisant bien la forme des orbitales, je ne suis pas sûre de voir quels "lobes" se recouvrent ni pour quelle raison cette géométrie est optimale.

Si vous avez des schémas à conseiller, des explications, des sources, je prends tout !
Merci d'avance.
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[Resartus]

Bonjour,

Pour retrouver quelles seront les interactions entre deux molécules, il faut essayer de visualiser les HOMO/LUMO de chacune (HO/BV, si votre prof fait partie de ceux qui traduisent).
Si je comprends bien le cas que vous décrivez, la LUMO est de type sigma*, sur un C-H. Le lobe sur l'hydrogène pointe vers l'exterieur
L'interaction de ce lobe avec l'HOMO de la base aura pour conséquence la coupure sur le noeud de la liaison antiliante et la capture du proton.

Il faut que le recouvrement algébrique avec l'HOMO de la base soit non nul. Donc ce sera en ligne sur un lobe de type sigma, mais cela devra être sur le lobe du haut ou du bas sur une HOMO de type p ou pi. Est-ce cela que vous appelez perpendiculaire?