Question sur l'acide paratoluènesulfonique

[invite1294feb1]

Pourquoi on dit qu'il est fortement hydrophobe ? Est-ce parce que la différence d'électronégativité entre S et O est relativement faible et donc qu'il ne peut réaliser de liaisons hydrogène ?
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[moco]

Un produit est d'autant plus hydrophobe qu'il demande au solvant eau de détruire un plus grand nombre de liaisons hydrogène pour lui permettre de passer en solution. On peut estimer que la molécule d'acide para-toluènesulfonique prend autant de places que 6 à 10 molécules d'eau. Dans la glace, chaque molécule d'eau est liée par deux liaisons hydrogène au reste de la glace. Dans l'eau liquide, il y a en moyenne un peu moins de 2 liaisons hydrogène par molécule. Si on enlève un bloc de 6 à 10 molécules d'eau pour libérer la place au sein de l'eau liquide, c'est donc environ 10 à 18 liaisons hydrogène qu'on brise. L'introduction d'un acide comme l'acide paratoluène sulfurique n'est capable d'en reformer que très peu, peut-être deux ou trois autour du groupe SO3H. C'est trop peu. L'acide en question ne se dissoudra pas dans l'eau. On peut aussi dire qu'il est hydrophobe.