Réaction Dopamine ?

[invite9cc3e8f7]

Bonjour,

Prenant en compte la structure de la dopamine, je remarque bien qu'il y a une fonction amine. Mais sur le cycle, il y a deux fonctions alcools.
Peut-on alors considérer des réactions avec ces alcools ? comme par exemple une estérification avec chlorure d'acyle ou avec anhydride.
Peut-on aussi considérer une réaction de substitution entre un H porté par un C du cycle benzène et Cl2 (en présence d'AlCl3) par exemple ? malgré qu'il ne s'agisse pas d'un cycle phénol...

Merci d'avance !
-----

[HarleyApril]

Bonjour

Ta question n'est pas claire ...

L'amine peut réagir avec tout agent acylant.
Les deux alcools constituent un catechol qui est facilement oxydable en ortho quinone. Ils peuvent également être acylés.

Cordialement

[invite9cc3e8f7]

Merci déjà pour ta réponse.

Ma question était donc : Ces alcools peuvent-ils se faire estérifiés (acylation et anhydridation), du style : Dopamine + R-CO-Cl == R-COOH + Dopamine-O-RCl
A priori, oui, donc ?

Merci d'avance

[HarleyApril]

Oui, mais l'amine sera plus réactive et acylée en premier.
D'ailleurs, un phénol acylé est capable de transférer son acyle à une amine. La dopamine acylée sur la partie catéchol sera donc peu stable et s'isomériserait en N-acyldopamine.
La réaction d'estérification d'un alcool par un chlorure d'acyle s'écrit :
ROH + R'COCl = ROCOR' + HCl

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]