réaction de Wittig

[invite63a24a58]

Bonjour,

Ce sont des questions pour un TP sur lesquelles je bute depuis une semaine!!S'il vous plait aidez moi!!!

Préparation du p-Carboxystyrène:
4.77g(10^-2mol)sel de phosphonium + formaldéhyde à 37%(d=1.09)et 20mL d'eau distillée.
1)Quel est le nombre d'équivalents(nombre de moles expérimentale/nombre de moles théorique) de formaldéhyde ajouté au milieu?


A la suspension agitée ajouter goutte à goutte solution de 3.0g de soude dans 15mL d'eu distillée.
Le sel de phosphonium se dissout puis un solide blanc apparait .
Quelle est la nature de ce solide?

Puis il y a un nouveau précipité.
On filtre.Le filtrat est récupéré et on y ajoute une solution d'HCL 6M pour l'acidifier.
Calculer le volume d'HCl 6M nécessaire à neutraliser la soude introduite?
Quel est son role?

R_CH-_P+_(Ph)3 fléche de mésomérie R_CH=P(Ph)3
(ylure)

écrire les formules de résonnance pour expliquer la stabilité de l'ylure formé


Merci beaucoup d'avance.
Merci de me répondre.Ce serait trés gentil.A bientôt
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[inviteb7fede84]

Bonjour

Quelles solutions proposes-tu ?

[invite63a24a58]

pour le formaldéhyde j'ai calculé
nombre de moles théorique:
Dans 1000mL =1090g
(1mol*1090*0.37)/(1l*30)=403.3/30=13.44mol.L-1
n=C*V=13.44*(40*10^-3)=0.5376mol

pour le nombre de moles expérimentale je ne sais pas en fait je ne comprend pas trop le but de la question.
Peut etre a partir du nombre de mole du sel de phosphonium mais je ne sais pas par ou commencer.

Pour la résonance:
j'ai fait entrer la charge + de P dans un des phényl puis elle va dans les 2 autres mais aprés je ne sais pas comment elle arrive entre CH et P.

pour le solide blanc c'est peut etre de l'oxyde de phosphore.

Le volume d'HCl je bute.

tout est brouillé dans ma tete!

[inviteb7fede84]

Ne manque-t-il pas le volume de la solution de formaldéhyde ajouté ?

Dans l'ordre des réactions, il y a:

- formation du carboxylate en para, lors de l'addition de la soude

- puis, toujours sous l'action de la soude, formation de l'ylure

- réaction de l'ylure avec le carbonyle du formaldéhyde et formation de "bétaïne" (Wittig)

- transformation de la bétaïne en produit final (soluble sous forme de carboxylate) avec élimination de triphénylphosphine oxyde (très insoluble).

Après filtration, on récupère donc la solution de carboxylate, l'acide carboxylique va être précipité du milieu par addition d'HCl.

Cherche aussi sur Google à Wittig, c'est très bien documenté.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite63a24a58]

Merci Shaddock

Je vais aller des
maintenant sur google.