Synthèse de la whiskylactone

[invite34b58ac1]

Bonjour,

Dans le cadre de mes TIPE, j'ai choisi de m'intéresser à l'élevage du vin, et notamment à la whiskylactone, arôme de noix de coco extrait du bois durant cette étape.
J'aimerais synthétiser cette molécule, or je ne trouve pas l'acide carboxylique correspondant (pour juste effectuer une cyclisation intra), et je n'ai vraiment aucune idée de comment faire.(oui je suis un peu nulle )

Voici la molécule en question :



Si vous avez des idées mêmes infimes, votre aide est la bienvenue !!!

Merci beaucoup
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[inviteff6b9d53]

Bonsoir,

Si tu imagines que c'est un ester simple, est-ce que tu réussirais à remonter à la structure de l'alcool et de l'acide carboxylique engagés dans cette cyclisation intra ? Après, pour les voies de synthèse, on peut en imaginer énormément, as-tu des contraintes de base ?

[mach3]

Quand il dit qu'il trouve pas, c'est pour l'acheter je pense...

m@ch3

[invite34b58ac1]

En effet, j'ai tout d'abord cherché à me procurer l'acide carboxylique correspondant pour effectuer la cyclisation, mais celui-ci est extrêmement cher/inaccessible .
Je ne me suis pas intéressée à la structure de l'alcool, je n'ai pas encore trop creusé la question ...

Pour les contraintes de base, je ne peux qu'utiliser des produits abordables (mon budget n'est pas très élevé), et du matos de labo type lycée prépa.

J'ai trouvé un protocole qui permet de synthétiser la gamma-nonalactone, molécule très similaire (le groupe méthyle en moins) juste après avoir poster ce message. Je vais m'en inspirer et étudier cela d'un peu plus près ...

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteff6b9d53]

Bonsoir,

Si comme moi tu es tombée sur le mécanisme de la synthèse de la gamma-nonalactone sur le site de Prezi, fais attention, il est parsemé de nombreuses erreurs...

[invite34b58ac1]

Je l'ai trouvé sur le forum sciencemadness.
Je ne l'ai pas encore lu avec attention, voici le lien : http://www.sciencemadness.org/talk/v....php?tid=11202

[inviteff6b9d53]

Hello,
Le mode op me paraît clean, en fait, j'étais tombé sur plus ou moins la même synthèse, mais le mécanisme (assez faux...) était détaillé, donc c'était juste pour te prévenir que tu ne te perde pas là-dedans !

Bon courage et bonne soirée