Newman / Fisher

[inviteae891e6a]

Bonjour, je n'arrive pas à comprendre les rapports entre newman et fisher dans l'exercice suivant...
Apparemment les bonnes réponses sont 1 et 3. Ayant suivi la méthode de cette vidéo :https://www.youtube.com/watch?v=dAAs0pw-y70 J'arrive à trouver la 3. Mais ensuite je suis perdu, je vois que la 4 est issue d'un plan miroir de la 3; et que la 1 est une rotation, mais je n'arrive pas à savoir si ça correspond bien à la figure d'origine...

J'ai quelques hypothèses, peut être que étant donné que la 1 est une rotation, elle est "identique", superposable l'une contre l'autre, ce serait donc la même figure. Pour la 4, le plan miroir pourrait indiquer un énantiomère, mais elles me semblent bien superposable aussi , la 3 sur la 4 un peu comme un livre sur lui même... Voilà, si quelqu'un pourrait m'éclairer... merci!
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[inviteae891e6a]

J'aimerai aussi savoir, parmi ces deux représentation, laquelle est correcte ? J'ai mis les OH en haut et bas car ils sont présent tel quel en newman... dans le cas où les deux sont fausses à cause du OH, laquelle se rapproche le plus de la représentation en newman ? Merci.

[Duke Alchemist]

Bonjour.

Pour la représentation de Fischer, il faut bien comprendre que les intersections sont les C porteurs des différents groupes (ça tu l'as compris) mais que les traits verticaux sont tels que les liaisons vont vers l'arrière du plan et celles qui sont horizontales vont vers l'avant.
Pour passer de la représentation de Newman à celle de Fischer, il te faut faire une rotation autour de l'axe liant les C de la chaîne principale de manière à avoir la configuration éclipsée (et non la décalée). Pour être plus précis, dans ton cas puisque tu veux les OH aux extrémités, il te faut tourner de 180° l'ensemble en avant plan, tu auras alors "OH" en bas, "CH3" en haut à gauche et "Et" en haut à droite puis tu "écrases" par le haut et tu regardes par le haut et tu devrais voir la proposition du document.

Dans le deuxième cas, ta molécule possède un plan de symétrie, les deux formes que tu proposes sont correctes. Tu obtiens la première en regardant de devant et la deuxième en regardant de derrière (après avoir tourné et aplati).

Duke.

[mach3]

Pour votre premier message, on ne peut pas vous répondre vu que la pièce jointe ne correspond pas à ce que vous décrivez...

Pour le deuxième message les deux représentations de Fisher sont correctes et on peut passer de l'une à l'autre par une rotation de 180° dans le plan de la feuille. Elles représentent la même molécule achirale (c'est une forme dite "méso"). On voit bien dans la Newman qu'il y a un centre de symétrie et dans la Fischer qu'il y a un plan de symétrie : la molécule est superposable à son image dans un miroir et n'est donc pas chirale.

m@ch3

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteae891e6a]

Merci à vous deux pour vos explciations, duke concernant ta méthode je pense avoir compris, c'est bien celle présenté dans la vidéo. En effet je me suis trompé d'image, voici la bonne en pièce jointe.


Pour la seconde figure présenté précédemment, on peut donc faire une rotation de la molécule "dans le plan de la feuille" (càd sur le coté), mais également dans tout les autres plans ?. Cependant ce n'est valable que pour les composé méso (2*+plan de symétrie au sein de la mol) et non les énantiomères qui ne possèdent pas de symétrie au sein de la molécule c'est bien ça ?

Par exemple pour la la pièce jointe, si j'applique ma méthode, je trouve que la 1 est correcte, et si j'applique celle de la vidéo, je trouve la 3. J'en déduis que les 2 sont identiques étant donné qu'on peut faire une rotation à 180° de coté. La figure 2 est issue du plan miroir de 1, et 4 du plan miroir de 3. Mais vue tel quel en fisher, 1&2 et 3&4 sont superposables entre eux. Si l'on fait une rotation de 1 à 180°, comme "quand on ferme un livre" on obtient 2... mais ils ne sont pas identique mais énantiomère car il y n'y a pas de plan miroir au sein de 1 ou de 3, c'est ça ? est ce que 2 et 4 sont aussi valide car issue d'une rotation "sur le coté", d'un retournement de la molécule, ou sont ils énantiomères , car fisher traduit mal la superposition et qu'ils ne sont pas méso comme il n'y a pas de plan de symétrie ?

[mach3]

La 1 et la 3 sont identiques, mais suivant les conventions de la représentation de Fisher c'est la 3 qui est correcte (fonction la plus oxydée en haut si je me gourre pas).

La 1 et la 2, sont énantiomères car image l'un de l'autre par un miroir. Retourner la représentation 1 comme une page de livre donne la représentation 2, mais il faut bien comprendre que c'est possible parce la représentation est plane, la molécule, elle, ne l'est pas : si je retourne la molécule 1 (pas la représentation, la molécule), sa représentation est toujours la 1.

m@ch3

[inviteae891e6a]

C'est bien ce que je pensais. Merci !

[inviteae891e6a]

bonsoir, une dernière question sur les notions identiques/conformères : la 1 & 3 sont bien identiques, ce ne sont pas des conformères c'est ça? Quand on prend une molécule et qu'on la tourne, par exemple à 180° comme ici avec 1&3, c'est identique. Par contre, si l'on prendrai par exemple sur le schéma ci dessus la partie avant (le "Y" tourné) en newman et qu'on la tournerait de manière à avoir le CH3 vers le haut, ce serai un conformère (meme molécule mais disposition dans l'espace différente), c'est bien ça ? merci