Configuration absolue d'un composé cyclique
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Configuration absolue d'un composé cyclique



  1. #1
    Leffie33

    Configuration absolue d'un composé cyclique


    ------

    Salut

    Je n'ai aucune idée de la méthode à appliquer pour déterminer si le 3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ène-1-carboxylique est R ou S, pouvez-vous m'aider s'il vous plaît depuis hier j'essaie, en vain, de comprendre avec des vidéo mais avec cet exemple précis je bloque !
    Merci à toute personne qui m'aidera

    -----

  2. #2
    moco

    Re : Configuration absolue d'un composé cyclique

    Bonjour,
    Ta question n'a pas de sens. Un telle molécule ne peut pas être ni R ni S. Ce sont les atomes chiraux qui peuvent être R ou S, pas les molécules. Et il y a trois atomes qui peuvent tous les trois R ou S. Ce sont les atomes numéros 3, 4 et 5.

  3. #3
    Leffie33

    Re : Configuration absolue d'un composé cyclique

    Oui en effet dsl j'ai peut-être écrit trop vite , je cherche la configuration des carbones 3 et 4

  4. #4
    Duke Alchemist

    Re : Configuration absolue d'un composé cyclique

    Bonjour.

    Il serait utile d'avoir la représentation de Cram pour pouvoir donner une réponse puisque chacun des C concernés peut-être R ou S...
    As-tu un petit dessin à nous proposer ?

    Cordialement,
    Duke.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    moco

    Re : Configuration absolue d'un composé cyclique

    Bonjour
    Admettons que l'atome numéro 1 soit en haut, et le 2 à sa droite et un peu plus bas. Si le OH fixé en position 3 pointe vers l'avant, le H fixé sur ce même atome est derrière. Dans ca cas, l'ordre des priorités fixe OH en premier. Puis vient le carbone numéro 4, car cet atome C est relié à un C et un O. C'est mieux que l'atome numéro 2 qui est relié à 2 liaisons vers C (via â la double liaison C=C). Donc l'atome C numéro 3 a une configuration R.
    Mais si on avait interchangé le groupe OH et l'atome H fixés sur cet atome numéro 3, la configuration serait inversée, donc S.

  7. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Configuration absolue d'un composé cyclique

    Bonsoir

    Le fait que le composé soit cyclique ne change rien. Fais comme s'il était linéaire (retire un morceau à l'opposé du carbone dont tu détermines la configuration).

    Cordialement

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