Bonjour à tous, par rapport à la molécule ci-dessous, j'aimerai savoir si en nomenclature il y a une règle pour savoir si on doit commencer à nommer par le carbone de droite ou de gauche... quel est la priorité quand comme ici il n'y a que des carbones ?
Merci à vous !
Bonjour,
En l'absence de fonction prioritaire, et s'il n'y qu'un seul cycle* (aromatique ou pas) et des chaînes linéaires, c'est ce cycle qui est prioritaire.
C'est donc ici un cyclohexane.
Il n'y a qu'un seul substituant sur ce cyclohexane. Le carbone correspondant dans le cycle étant numéroté 1, on peut omettre ce numéro.
Ensuite, il faut trouver le nom de la chaîne ramifiée qui s'attache dessus : il y a 8 carbones sur la chaine la plus longue : c'est un octyl, auquel on rajoute d'autres substituants. Mais contrairement au cas d'une chaine isolée, ici le sens de lecture est imposé : le carbone qui va s'attacher au cyclohexane doit avoir la numérotation la plus basse (ici 1 qui peut donc être omis). Il a y 3 méthyl en positions 2,2,3, et un éthyl en position 3.
Avec tout cela, on a donc un (3-éthyl-2,2,3-triméthyloctyl)cyclohexane
*S'il y avait plusieurs cycles, ce serait un peu plus complexe, selon que les cycles sont identiques ou pas.
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Merci !! Je pense avoir compris, j'en étais venu à la meme conclusion, comme on a un cyclo c'est lui qui a la priorité. Y a t'il d'autres élément de priorités à connaitre dans ce genre de cas où il n'y a que des carbones, comme par ex benzyl>phenyl>cyclohexyl... .. et y a t'il une différence entre "ane et "yl" ? par exemple cyclohexane cyclohexyl...
J'aurai une autre petite question, pas sur la nomenclature mais sur la longueur d'une chaine carbonné. on a par exemple ici un 3-fluoro-2,6-dihydroxy-4-propyl-hex-3-ènal. A l'extremité droite on a inclus OH dans la chaine principal alors qu'on aurait pu considérer la chaine carbonné la plus longue, donc 7C. Mais pourtant on a pris l'embranchement avec OH qui a 6C. Donc priorité aux substituant dans le choix de la longueur de la chaine ? la chaine carbonné ne doit pas forcément etre la plus longue si on trouve des substituants "dessus", corrigez moi si je me trompe... Merci!
Bonjour,
Etes-vous sûr que votre référence utilise le nom correct?
Pour moi, l'existence des OH en tant que préfixe ne devrait pas changer la priorité à la chaine la plus longue*, et cela devrait être un hepténal, avec un substituant de type hydroxyethyl.
Par contre, s'il n'y avait pas eu la fonction aldhéhyde prioritaire, c'aurait bien été un hexenediol, car on aurait alors essayé de mettre le plus possible de fonctions alcool en suffixe
*Ceci dit, les règles de priorité ont changé récemment : Depuis le nouveau blue book IUPAC 2013 (qui n'existe malheureusement pas en ligne) , la longueur de la chaine est prioritaire par rapport à l'existence de doubles liaisons, alors que c'était le contraire avant.
Peut-être l'ancienne nomenclature donnait-elle aussi une priorité à certains préfixes par rapport à la longueur?
Comme il n'existe pas encore de traduction française, on pourrait toujours argüer que l'ancienne version est toujours valable...Et ce ne sont d'ailleurs que des recommandations et pas des normes. C'est déjà bien quand le nom utilisé dans la publication est non ambigu et permet de retrouver immédiatement la structure, ce qui est le cas de celui-ci.
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