Bonjour à tous
J'aurais une question sur l'hybridation du doublet non liant de l'azote 4 et 5
Cet atome est hybridé sp3, ses 4 orbitales sont donc forcément sp3 je ne comprends pas comment le doublet non liant peut il etre dans une orbitale p ?
Merci d'avance
Bonjour,
Un petit préambule : il faut comprendre que le modèle des hybridations atomiques type sp/sp2/sp3 n'est qu'une approximation commode de se qui se passe dans une molécule. Elle marche bien tant que les interactions entre atomes restent essentiellement bilatérales, c'est à dire qu'il y a indépendance entre les liaisons que chaque atome peut faire avec ses voisins.
Mais quand ce n'est plus le cas, il faudrait normalement étudier globalement la molécule : par exemple utiliser des modèles d'hybridations moléculaires.
On peut essayer de maintenir le modèle simple au prix de quelques contorsions (recours aux formes mésomères, par exemple)
Ici, on pourrait dire que l'hybridation des azotes 4 et 5 est à mi chemin entre sp2 et sp3, à cause de la présence du cycle aromatique voisin qui tend à écarter les autres atomes liés à l'azote.
Par exemple, dans l'aniline, qui a une structure assez proche, on constate expérimentalement que l'angle du plan NH2 par rapport au plan du cycle est en fait de 142°, alors qu'un vrai sp3 aurait un angle de 125°
Et si la délocalisation est encore plus forte (par exemple la formamide CHO-NH2), ce sera du sp2 quasi parfait, soit 180°.
Comme c'est un peu subtil, la plupart des gens préfèrent trancher en disant soit sp2, parce qu'il y a une certaine délocalisation et un aplatissement, soit sp3, parce que la structure autour de l'azote n'est pas rigoureusement plane, ...
Votre polycopié appartient à la première catégorie...
En pratique, bien que la structure réelle ne soit pas plane, il faut se souvenir qu'il y a des oscillations extrêmement rapides entre les deux formes (inversion de l'azote) et qu'on n'aura pas de stéréoisomérie.
Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast
