Nomenclature

[invite6c631a21]

Bonjour,

J'ai un souci avec la nomenclature de cette molécule.
Je trouve 2-éthyl-6-formyl-3,5diméthyloct-4èn-nitrile.
Mais la correction indique 7-formyl-4,6-iméthylnon-5ène-3-nitrile.
Il faudrait donc partir du carbone du CN comme premier carbone...
On m'indique dans le cours que pur un substituant formyl CHO et cyano CN, le C de la fonction n'est pas inclus dans la chaine principal. Je pensais que c'était de meme pour CN en fonction principal, j'ai tort ?

Ma question est : doit on inclure le C de CN dans la fonction principal pour obtenir la correction, est ce une règle général, meme pour un COOH etc... ?

Merci pour votre aide.
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[Resartus]

Bonjour,
Effectivement, la fonction nitrile n'inclue pas le C. .
Mais c'est pareil pour les acides, les aldéhydes, ou les amides : le C continue à être compté dans la chaine principale, bien que la fonction consomme 3 des 4 pattes du carbone associé
Si on veut considérer -CN comme fonction complète, il faut l'appeler carbonitrile. Cela pourrait se faire par exemple quand il y a plusieurs fonctions de ce type dans la molécule. Et dans ce cas, le carbone n'est plus compté dans la chaîne
Du coté préfixe N tout court s' appellerait nitrido (et vous avez vu que -CN s'appelle cyano, et là c'est un bloc à part entière qui s'apparente à chloro ou bromo)

Mais n'avez-vous pas inversé la correction et votre proposition?

La fonction nitrile étant prioritaire par rapport à l'aldéhyde, elle est forcément sur la chaine principale qui est un oct-4-énenitrile, et les substituants sont un éthyl en 2, deux méthyl en 3 et 5 et un formyl en position 6

C'est donc bien un 2-éthyl-6-formyl-3,5-diméthyloct-4-ènenitrile

[invite6c631a21]

Bonjour,
Merci pour ta réponse. Effectivement j'ai inversé la correction et ma proposition, tu vas bien dans le sens de la correction. Et je m’emmêlais les pinceaux sur la différence substituant/fonction principal. Merci de m'avoir éclairé.