Motif de mésomérie

[invite6c631a21]

Bonsoir,
je ne savais pas sur lequel des deux topics poster ça donc... j'ai un exercice où on me dit que la molécule ci jointe est très acide car elle est M-, celui ci étant encadré. Je comprends que la molécele st conjugué, mais pourquoi est ce M- ? M- signifie avoir une double liaison pour un hétéroatome, or ici il n'y en a pas... et quand bien meme on chercherait juste une double liaison, ça pourrait etre M+ car on a une liaision simple puis un doublet non liant avec le N...Quand une molécule est M+ et M- , on doit la considerer comme - ou +..?
Je vous joins l'image de la figure, et l'exercice original avec la réponse, mettant en évidence que cette molécule est la plus acide malgré qu'elle comporte un M+...
Je vous remercie pour votre aide.
-----

[Kemiste]

Bonsoir.

Une molécule n'est pas M+ ou M-, ce sont des groupements qui le sont. Ici le doublet de l'azote peut se rabattre "à gauche" afin de former une double liaison C=N⁺ et un doublet de la double liaison va alors se rabattre sur le carbone 2 qui portera alors une charge négative. Tu as donc [H₃C-CH=CH-NH₂ <-> H₃C-CH^--CH=N⁺H₂]. Les électrons sont donc attirés par la chaîne alcène. C'est donc un groupement M-.

[invite6c631a21]

Merci. Donc si une molécule possède un groupement M- et M+, comment est t'elle considéré ?

"et un doublet de la double liaison va alors se rabattre sur le carbone 2 qui portera alors une charge négative."
pourquoi ne se décale t'il pas aussi sur la gauche en tant que double liaison ? il y aurait alors un pi sigma pi...

[Kemiste]

Merci. Donc si une molécule possède un groupement M- et M+, comment est t'elle considéré ?

Comme je l'ai dit dans mon message précédent M+/M- se rapporte à des groupements/atomes. Dire qu'une molécule est M+/M- n'a pas de sens.

"et un doublet de la double liaison va alors se rabattre sur le carbone 2 qui portera alors une charge négative."
pourquoi ne se décale t'il pas aussi sur la gauche en tant que double liaison ? il y aurait alors un pi sigma pi...

Tu aurais alors un carbone (le 3) qui formerait cinq liaisons, ce qui n'est pas possible.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite6c631a21]

Merci pour ta réponse,

"Comme je l'ai dit dans mon message précédent M+/M- se rapporte à des groupements/atomes. Dire qu'une molécule est M+/M- n'a pas de sens. "
Je parlais plus en terme de basicité/acidité en comparaison des autres molécules. Si une molécule possède un groupement M+ et M- doit on se dire qu'elle est basique ou acide ? Les groupements M peuvent t'ils "s'annuler" entre eux? Par exempe dans l'exercice complet proposé ci dessus, on considère que la molécule est la plus acide en comparaison des autres molécules, par rapport aux groupements M/I de chacune.

Tu as conclus que la molécule présenté est M-, mais ne peut t'on pas dire qu'elle est aussi M+ avec le groupement -N ? J'ai bien vu que tu as "rabattu" le dnl vers la gauche, mais si on regarde la molécule tel quel ici, on a bien une liaison simple suivi d'un hétéroatome possédant un dnl, donc en soit d'une forme M+ ? voilà ce que j'ai dans mon cours : "effet mesomeres donneurs M+ : hétéroatome sp3 simplement lié portant un doublet non liant" / "effets mesomere attrateurs M- : groupe associant un hétéroatome sp2 plus éléctronégatif que le carbone". j'ai joint l'image de l'exemple de mon cours pour la catégorie M+, similaire à la molécule présenté ici... mais en soit meme le schéma du cours pour M+ est étrange, à gauche c'est M-, à droite M+...? Pourtant c'est la meme molécule en décalé...

[Kemiste]

Je parlais plus en terme de basicité/acidité en comparaison des autres molécules. Si une molécule possède un groupement M+ et M- doit on se dire qu'elle est basique ou acide ? Les groupements M peuvent t'ils "s'annuler" entre eux? Par exempe dans l'exercice complet proposé ci dessus, on considère que la molécule est la plus acide en comparaison des autres molécules, par rapport aux groupements M/I de chacune.

Il n'y a pas de règle générale. Une molécule possédant un groupement M+ peut être basique comme étant ni basique ni acide. La basicité est avant tout lié à la présence d'un atome pouvant capter un proton. Ensuite pour comparé la basicité de molécules similaire on s'intéresse aux groupements portés par cet atome.

Tu as conclus que la molécule présenté est M-, mais ne peut t'on pas dire qu'elle est aussi M+ avec le groupement -N ?

Je n'ai pas conclu cela. Encore une fois cette phrase n'a pas de sens.

J'ai bien vu que tu as "rabattu" le dnl vers la gauche, mais si on regarde la molécule tel quel ici, on a bien une liaison simple suivi d'un hétéroatome possédant un dnl, donc en soit d'une forme M+ ? voilà ce que j'ai dans mon cours : "effet mesomeres donneurs M+ : hétéroatome sp3 simplement lié portant un doublet non liant" / "effets mesomere attrateurs M- : groupe associant un hétéroatome sp2 plus éléctronégatif que le carbone". j'ai joint l'image de l'exemple de mon cours pour la catégorie M+, similaire à la molécule présenté ici... mais en soit meme le schéma du cours pour M+ est étrange, à gauche c'est M-, à droite M+...? Pourtant c'est la meme molécule en décalé...

Attention au vocabulaire. On ne parle pas d'une "forme M+". A chaque fois tu prends la molécule dans son ensemble et tu sembles vouloir appliquer un effet pour l'ensemble de la molécule. Les effets ne sont liés qu'à des groupements et une molécule peut à la fois avoir des groupements M+, M-, I+ et I-. Dans l'exemple que tu donnes tu as un alcène M- et un azote M+ et il n'y a pas de conclusion générale à donner.