Reaction Multi composante et synthèse solide.

[invite42d02bd0]

Bonjour,

J'ai actuellement un travail à réaliser sur la réaction jointe en piece attachée.

On me demande les choses suivantes

1- Donner une méthode de purification adaptée à l'automatisation.

A cette question, je suppose qu'il suffit de faire un lavage aqueux pour éliminer l'anhydride et l'APTS.

Mais comment faire pour éliminer l'excès de dienophile?
Existe il un scavenger qui ferait un diels alder avec l'excès? Par ailleurs je suppose que le produit final n'est plus un dienophile, l'acétate n'est pas assez capteur .


2- Proposer l'utilisation d'un réactif supporté.

Je vois mal ce qui peut être un réactif supporté dans cette synthèse. En effet le but d'un réactif supporté est que le sous produit reste sur le polymère et peut etre filtré... Or dans cette synthèse il ne devrait pas y avoir de sous produits... Si ce n'est peut etre de l'acide acétique mais je ne pense pas que l'anhydride acétique existe sous forme de polymere supporté...

Merci beaucoup pour votre aide
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[invite087e8587]

Sauf si tu veux greffer ton produit sur un support, il n'est pas intéressant (euphemisme ) de supporter un réactif. Il est surtout intéressant de supporter le catalyseur... je te laisse deviner pourquoi.

[invite42d02bd0]

c'est bien ce qu'il me semblait...

par ailleurs j'ai une seconde petite question.

Je ne comprend pas un concept de l'article.

Lorsque l'on veut utiliser un groupement OC-CH2-Ph en lieu et place du groupement acétate. On ne peut pas utiliser de l'anhydride benzylique parceque : "Because of the high 1,4 elimination tendency of aromatic ester residues within the cyclohexane scaffold, the use of aromatic anhydrides like benzoic acid anhydride and phenyl acetique acid anhydride afforded the desired products in trace. Nevertheless we are able to prepare 1-phenylacyloxy-1,3-butadiene derivatives in situ by using phenyl acetyl chloride"

En fait je ne vois pas du tout quand se produit cette élimination 1,4 ni où... Et en quoi le fait d'utiliser un chlorure d'acide n'engendre pas cette sous réaction?

Merci