Bonjour,
J'aimerai savoir comment reconnait-on qu'un substituant est plus lourd qu'un autre dans un composé?On dit qu'il faut comparer par le numéro atomique et pourtant par ex: -l'isopropyl -CH(CH3)2 est plus lourd que -OH alors que O=8 et C=6 et H=1,là je ne comprends pas..
Alors que avec Cl et CH3 Cl emporte car Cl=17 alors que CH3 possède plus d'atomes...
Merci d'avance
Bonjour,
Ce sont les atomes directement liés qu'on doit comparer, et on doit comparer leur masse atomique* (pas leur numéro atomique)
Ainsi, une chaine carbonée commence par "-C" c'est à dire 12. -OH qui commence par "-O" c'est à dire 16 va l'emporter. Et le chlore -Cl(35,5) sera encore plus lourd...
Seulement en cas d'égalité, on continue la comparaison sur les voisins suivants, en faisant une liste de ces voisins et en comparant d'abord les plus lourds, puis en cas d'égalité, les suivants
entre CH2OH et CH-(CH3)², (deux carbones) on va comparer (O,H,H) avec (C,C,H) : O est plus grand que C donc CH2OH l'emporte
Cas particulier : s'il y a une liaison multiple, on met autant de fois l'atome considéré dans la liste : -CHO aura pour liste de voisins (O,O,H)
et va l'emporter sur -COH-(CH3)² (O,C,C)
*En général, c'est le même classement que les numéros atomiques, mais il faut faire attention quand on manipule des isotopes : par exemple le deutérium serait prioritaire sur l'hydrogène
Dernière modification par Resartus ; 07/01/2018 à 10h26.
Why, sometimes I've believed as many as six impossible things before breakfast
Merci beaucoup pour les explications!Mais je ne comprend toujours pas pourquoi le groupe isopropyle est plus volumineux que le groupe hydroxyle,comment le savoir ?surtout quand on aura besoin pour une trouver une conformation en chaise stable
Cordialement.
Bonjour.
D'un coté tu as un O-H et un C-H qui ont une taille voisine. Le carbone est lui même relié à deux autre carbone qui sont chacun eux-même reliés à trois hydrogène. Tu vois donc que l'isopropyle va prendre plus de place qu'un simple OH. Pour mieux visualiser tu peux t'aider de modèles moléculaires.Envoyé par Callistoriel
Merci beaucoup!
Bonsoir,
Donc comment faire trouver la conformation chaise la plus stable?Mon cours dit qu'il faut mettre les substituants les plus volumineux en équatoriale,mais cela veut dire quoi "volumineux" exactement?
Merci encore
