Régioselective SN2 ou pas ?

[invite44a88b73]

Bonjour tout le monde, j'ai une petite question, je voudrai savoir est-ce que une substitution nucléophile d'ordre 2 (SN2) est régiosélective ou pas ?
Pour ma part, j'aurai tendance à dire que non car le nucléophile attaquera que par un seul côté et que du coup il n'y a qu'un seul site de fixation donc ce ne serait pas régiosélective ^^ Pourtant quand il y a des réactions de SN2 où je vois souvent marqué majoritaire et minoritaire donc après je sais pas trop... Ou bien ça veut juste dire du genre 98% majoritaire et 2% minoritaire (car on ne peut pas produire qu'un seul produit habituellement et que du coup il y aurait forcément un ou plusieurs autres produits à coté du majoritaire) ?

Merci d'avance pour votre aide
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[Sethy]

Je pense que ta confusion vient d'une méprise quant au sens du mot "régiosélective".

La régiosélectivté est le fait de privilégié un site réactionnel plutôt qu'un autre.

Dans le cas du SN2, on pourrait imaginer une molécule comme : (CH3)2CI-CH2-I en présence d'un nucléophile. La régioséléctivité ici, c'est de savoir quel Iode serait remplacé, celui porté par le carbone primaire ou le tertiaire.

[invite86cad5e9]

Normalement une SN2 ne donne qu'un seul produit :
le nucléophile attaque le carbone portant l'halogène à l'opposé de celui-ci, provoquant une inversion de Walden (inversion de configuration, mais pas forcément de configuration absolue!)
La SN2 est stéréoselective et stéréospécifique.
Certaines réactions, classées parmis les SN2 donnent 2 produits simplement parce qu'une réaction d'élimination d'ordre 2 a lieu en parallèle. Tu auras alors un produit majoritaire, celui issu de la SN2, et un produit minoritaire, issu de la E2.

[HarleyApril]

Normalement une SN2 ne donne qu'un seul produit :
le nucléophile attaque le carbone portant l'halogène à l'opposé de celui-ci, provoquant une inversion de Walden (inversion de configuration, mais pas forcément de configuration absolue!)
La SN2 est stéréoselective et stéréospécifique.
Certaines réactions, classées parmis les SN2 donnent 2 produits simplement parce qu'une réaction d'élimination d'ordre 2 a lieu en parallèle. Tu auras alors un produit majoritaire, celui issu de la SN2, et un produit minoritaire, issu de la E2.

Bonsoir

Ceci ne répond pas à la question de la REGIOsélectivité.
Voir la réponse de Sethy qui est mieux adaptée

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]