Répondre à la discussion
Affichage des résultats 1 à 7 sur 7

Orientation ortho meta para N(CH3)2




  1. #1
    Loanza

    Question Orientation ortho meta para N(CH3)2

    Bonjour !

    J'essaie de comprendre pourquoi le groupement -N(CH3)2 est meta orienteur alors que -N et -CH3 sont tous les deux electrodonneurs ?
    J'ai noté dans mon cours que les groupements -NR2 était ortho et para orientateurs (et j'ai vérifié dans des livres aussi!) mais il me semble que le cas de -N(CH3)2 est un cas particulier ?
    0f18ee70-1172-4bb5-8945-ee916993c222.png

    Merci d'avance !

    -----

    Loanza - Ne suivez pas l'enseignement aveuglément, éprouvez-le.

  2. Publicité
  3. #2
    Ohmaxwell

    Re : Orientation ortho meta para N(CH3)2

    Hello,

    En milieu acide, l'aniline et ses dérivés, qui sont des bases faibles, se protonnent. L'ammonium formé est attracteur, ce qui rend les positions ortho/para nettement moins nucléophiles. La position méta est alors favorisée pour les SEAr.

  4. #3
    Loanza

    Re : Orientation ortho meta para N(CH3)2

    Mais c'est évident !
    Et donc pour la sulfonation on aura pas ce problème ? Comme on peut plus délocaliser les e- et avoir un produit directement stable ...?

    Merci d'avance !
    Loanza - Ne suivez pas l'enseignement aveuglément, éprouvez-le.


  5. #4
    Ohmaxwell

    Re : Orientation ortho meta para N(CH3)2

    Pour la sulfonation, tu es aussi en milieu très acide (H2SO4), donc si, tu auras ce pb !
    Le meilleur moyen, pour faire de la SEAr sur aniline, c'est, en partant d'une aniline libre ou mono-N-alkylée, de l'acétyler par ex. Ainsi, tu auras toujours un effet +M, atténué, mais néanmoins présent car la protonation de l'amide formé ne se fait pas.
    Pour la diméthylaniline, si je ne raconte pas de bêtise, elle sera forcément méta-orienteuse dans ces conditions.

  6. #5
    Loanza

    Re : Orientation ortho meta para N(CH3)2

    Justement pour l'aniline mon enseignant nous avez précisé que pour la sulfonation, on pouvait avoir délocalisation des e-. En gros que le produit formé par la sulfonation directement sur l'aniline (qui n'aurait pas été protoné assez rapidement) est beaucoup plus stable (via ces mouvements d'e-). Il a aussi ajouté que le produit obtenu avec -NH3+ provient d'une réaction équilibrée et qui va donc avoir tendance à aller vers le produit le plus stable, donc la sulfonation directe sur l'aniline ...
    Et je me demandais si cela fonctionnait avec les dérivés de l'aniline ...?

    En tous cas je suis tout à fait d'accord sur le fait qu'il faut "protéger" l'aniline pour avoir une nitration en ortho/para.
    Loanza - Ne suivez pas l'enseignement aveuglément, éprouvez-le.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Ohmaxwell

    Re : Orientation ortho meta para N(CH3)2

    Je viens de regarder, et effectivement, pour la sulfonation, on forme une sorte de sulfonamide intermédiaire qui est ortho-para orienteur.
    Pour les dérivés de la diméthylaniline, ça ne fonctionnera pas, car une réaction similaire conduirait à un "sulfonamide protoné" qui serait, en plus d'être méta-orienteur, certainement instable.
    Cependant, la formation cinétique de l'isomère para me paraît possible, pour la même raison qu'elle l'est pour l'aniline simple.

  9. #7
    Loanza

    Re : Orientation ortho meta para N(CH3)2

    D'accord !
    J'ai tout compris !
    Merci beaucoup et bonne soirée !
    Loanza - Ne suivez pas l'enseignement aveuglément, éprouvez-le.

  10. Publicité

Discussions similaires

  1. Orientation ortho, para ou meta ?
    Par arraffaele dans le forum Chimie
    Réponses: 5
    Dernier message: 07/05/2017, 16h31
  2. Ortho-meta-para
    Par florine77 dans le forum Chimie
    Réponses: 8
    Dernier message: 30/06/2015, 22h17
  3. RMN d'un benzène para , ortho ou méta substitué
    Par Nelia18 dans le forum Chimie
    Réponses: 1
    Dernier message: 28/12/2012, 21h16
  4. ortho/para/méta.
    Par Weasley14 dans le forum Chimie
    Réponses: 5
    Dernier message: 15/11/2012, 21h33
  5. acidité ortho méta para
    Par annecaille dans le forum Chimie
    Réponses: 3
    Dernier message: 04/09/2008, 16h39