La synthèse du phénobarbital

[meriem2528]

bonjour,
dans le mécanisme de synthèse du phénobarbital j'ai trouvé bcp de difficulté à comprendre la réaction qui aboutit au phényl malonate d'ethyle à partir du composé 3-phényl but2-one-1,4-dioate d'éthyle en présence de l'acide H2SO4 et à température élevée. merci de m'expliquer comment la fonction cétone a été éliminé

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[Ohmaxwell]

Bonsoir,

Pour éliminer la fonction cétone, j'imaginerai son énolisation par l'acide, puis une addition-élimination au carbone de cet énol sur la fonction ester, avec départ de monoxyde de carbone. et régénération de l'acide catalytique. Je peux me tromper, mais ça me paraît assez cohérent.

Bonne fin de soirée

[vpharmaco]

annulé.......