Les chaînes peptidiques ont des groupements ionisables

[Hirondelle14]

Bonjour à tous,

J'ai une petite question à propos d'un chapitre sur les a.a et sur les protéines que nous sommes en train de voir en cours.

Il y a certaine partie du cours que je ne comprends pas, comme celle-ci (la partie en italique) :

"Les peptides ne possèdent qu’un seul groupement amine et un seul groupement carboxyle libres,
situés aux extrémités opposées de la chaîne. Ces groupes s’ionisent comme ils le font dans des aa
libres, mais les constantes d’ionisation sont différentes parce qu’un groupement à la charge opposée
n’est plus lié au carbone α."

Ou encore :

"Les groupes amine et carboxyle des tous les a.a non terminaux sont lié de manière covalente dans la
liaison peptidique. Ils ne s’ionisent donc pas et ne contribuent donc pas au comportement acide ou
basique du peptide."
Je ne comprends pas bien le lien entre la liaison covalente et l'ionisation.. Un atome lié de façon covalente ne s'ionise t'il jamais?


Merci d'avance et bonne journée!
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[Flyingbike]

Ces groupes s’ionisent comme ils le font dans des aa
libres, mais les constantes d’ionisation sont différentes parce qu’un groupement à la charge opposée
n’est plus lié au carbone α

ca veut dire que dans un aa libre, par exemple

NH3+_CHR1_COO-

le pKa de la fonction carboxylique COO-, par exemple, est différente du pkA du même acide aminé engagé dans une chaine peptidique, par exemple

NH3+_CHR2_COO-NH-CHR1-COO-

parce la fonction amine de l'AA rouge est engagée dans une liaison avec l'AA vert.

Un atome lié de façon covalente ne s'ionise t'il jamais?

si. dans un AA libre, les atomes ionisés en solution sont d'ailleurs toujours engagés dans des liaisons covalentes, non ?

mais dans la liaison peptidique, et aux conditions physiologiques, les deux fonctions ionisables sont neutralisées.

c'est une réponse de biologiste, je mets en chimie pour une explication plus chimique

[HarleyApril]

Bonsoir

Pour la deuxième question ...
Dans une liaison peptidique CONH, l'acide et l'amine n'existent plus, il s'agit d'une fonction amide qui ne s'ionise pas dans les conditions physiologiques.
On évitera le terme "neutralisé" qui ferait référence à une réaction acido-basique.

cordialement